Anilīns ir organisks savienojums, kas satur aromātisku kodolu un tam piesaistītu aminogrupu. To dažreiz sauc arī par fenilamīnu vai aminobenzolu. Tas ir eļļains šķidrums, bezkrāsains, bet ar raksturīgu smaržu. Ļoti indīgs.
Saņemt
Anilīns ir ļoti noderīgs starpprodukts, tāpēc to ražo salīdzinoši lielā apjomā. Rūpnieciskā sintēze sākas ar benzolu. To nitrē 60°C ar koncentrētas sērskābes un slāpekļskābes maisījumu. Pēc tam iegūtais nitrobenzols tiek reducēts ar ūdeņradi aptuveni 250 °C temperatūrā, izmantojot katalizatorus. Var būt arī paaugstināts asinsspiediens.
Laboratorijā reducēšanu var veikt ar ūdeņradi tā atbrīvošanas brīdī. Lai to izdarītu, reakcijas maisījumā metālisks cinks vai dzelzs tiek reaģēts ar skābi. Iegūtais atomu ūdeņradis reaģē ar nitrobenzolu.
Anilīnu iespējams iegūt vienā posmā, ja benzolu reaģē ar nātrija azīda un alumīnija hlorīda maisījumu. Reakcija ilgst12 stundas. Šīs reakcijas iznākums ir 63%.
Fizikālās īpašības
Kā minēts iepriekš, anilīns ir bezkrāsains eļļains šķidrums. -5,9 °C temperatūrā tas sasalst. Vāra 184,4 °C temperatūrā. Gandrīz tikpat blīvs kā ūdens (1,02 g/cm3). Anilīns šķīst ūdenī, lai gan diezgan nedaudz. Bet tas jebkurā proporcijā sajaucas ar dažādiem organiskiem šķīdinātājiem: benzolu, toluolu, acetonu, dietilēteri, etanolu un daudziem citiem.
Ķīmiskās īpašības
Anilīna ķīmiskās īpašības ir diezgan dažādas. Piemēram, tam piemīt gan skābas, gan bāzes īpašības. Pēdējie ir saistīti ar faktu, ka aminogrupa var piesaistīt sev ūdeņraža jonu (protonu). Līdz ar to šī procesa nosaukums – protonēšana. Sakarā ar to anilīns var mijiedarboties ar skābēm, veidojot sāļus:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Skābās īpašības izskaidro fakts, ka ūdeņraža atomi aminogrupā ir viegli atdalāmi un aizvietojami ar citiem atomiem. Tātad anilīns var mijiedarboties ar sārmu metāliem. Reakcija ar kāliju notiek bez katalizatoriem, ar nātriju ir nepieciešami katalizatori: varš, niķelis, kob alts vai šo metālu sāļi. Šī reakcija var notikt arī ar kalciju, taču šajā gadījumā ir nepieciešama karsēšana līdz 200 °C.
Aizstāts ar ūdeņradi un radikāļiem. Tas notiek, kad anilīns reaģē ar spirtiem. Reakciju pēc vajadzības veic skābā vidēaminogrupas protonēšana. Reakcijas maisījuma temperatūra jāuztur aptuveni 220 °C. Dažreiz tiek pielietots augsts spiediens. Galaprodukts satur mono-, di- un triaizvietotus anilīna atvasinājumus. Tāpēc, lai iegūtu tīru vielu, ir jāizmanto attīrīšana, piemēram, destilācija.
Alkilēšanu var veikt arī, izmantojot alkilhalogenīdus. Šeit var iegādāties arī vairākus produktus.
Anilīns var reaģēt arī uz aromātisko kodolu. Parasti tās ir elektrofīlās aizvietošanas reakcijas (nitrēšana, sulfonēšana, alkilēšana, acilēšana). Aminogrupa aktivizē benzola kodolu, tāpēc jaunās grupas nokļūst para pozīcijā. Halogenēšana ir ļoti vienkārša. Šajā gadījumā visi ūdeņraža atomi kodolā tiek aizstāti.
Kā redzams no reakciju vienādojumiem, anilīna ķīmiskās īpašības ir diezgan dažādas. Šeit nav norādīti visi.
Pieteikums
Fizikālo un ķīmisko īpašību dēļ tīru anilīnu izmanto tikai laboratorijās kā reaģentu vai organisko šķīdinātāju. Rūpniecībā viss anilīns tiek tērēts sarežģītāku un noderīgāku savienojumu sintēzei. Piemēram, anilīna fosfātu izmanto kā oglekļa tērauda korozijas inhibitoru (palēninātāju).
Liela daļa anilīna nonāk poliizocianātu ražošanā, no kuriem savukārt iegūst poliuretānus. Tas ir organisks polimērs, ko izmanto daudzās nozarēs elastīgu veidņu izgatavošanai,aizsargpārklājumi, lakas, hermētiķi.
7% anilīna izmanto kā piedevu polimēriem. Tas var būt vai nu tīrs anilīns, vai no tā iegūti savienojumi. Tie spēlē iniciatoru, stabilizatoru, plastifikatoru, putošanas līdzekļu, vulkanizatoru vai polimerizācijas paātrinātāju lomu. Šī daudzveidība tiek panākta, pateicoties anilīna specifiskajām ķīmiskajām īpašībām.
Krāsvielu ražošanā bieži izmanto slāpekli saturošas organiskas vielas. Anilīns nav izņēmums. No tā tiek tieši sintezētas vairāk nekā 150 dažādas krāsvielas un vēl vairāk no tā atvasinājumiem. Vissvarīgākās no tām ir anilīna melnais pigments, dziļi melnais pigments, nigrozīni, indulīni un azo krāsvielas.
Toksicitāte
Anilīns ir toksiska viela. Nokļūstot asinīs, tas veido savienojumus, kas izraisa skābekļa badu. Tas var iekļūt organismā arī tvaiku veidā, caur ādu vai gļotādām. Anilīna saindēšanās pazīmes ir vājums, reibonis, galvassāpes. Smagākas saindēšanās gadījumā rodas slikta dūša, vemšana un paātrinās sirdsdarbība.
Šai vielai ir kaitīga ietekme uz nervu sistēmu. Hroniskas saindēšanās gadījumā var rasties atmiņas zudums, miega traucējumi un garīgi traucējumi.
Pirmā palīdzība reibuma gadījumā ir novērst saindēšanās avotu un nomazgāt cietušo ar siltu ūdeni. Tas palīdzēs izšķīdināt anilīnu, kas nogulsnējies uz cietušā ādas. Ir arī īpaši pretlīdzekļi. Smagos gadījumos tos ievada organismā.
