Starptautiskā alkānu nomenklatūra. Alkāni: struktūra, īpašības

2024 Autors: Angel Austin | [email protected]. Pēdējoreiz modificēts: 2024-01-18 04:20

Būtu lietderīgi sākt ar alkānu definīciju. Tie ir piesātinātie vai piesātinātie ogļūdeņraži, parafīni. Varat arī teikt, ka tie ir oglekli, kuros C atomu savienojums tiek veikts ar vienkāršām saitēm. Vispārējā formula ir: CnH₂n+ 2.

Ir zināms, ka H un C atomu skaita attiecība to molekulās ir maksimāla, salīdzinot ar citām klasēm. Sakarā ar to, ka visas valences aizņem vai nu C, vai H, alkānu ķīmiskās īpašības nav pietiekami skaidri izteiktas, tāpēc to otrais nosaukums ir frāze piesātinātie vai piesātinātie ogļūdeņraži.

Ir arī vecāks nosaukums, kas vislabāk atspoguļo to relatīvo ķīmisko inerci - parafīni, kas tulkojumā nozīmē "nav afinitātes".

Tātad, mūsu šodienas sarunas tēma: "Alkāni: homologās sērijas, nomenklatūra, struktūra, izomerisms." Tiks uzrādīti arī dati par to fiziskajām īpašībām.

Alkāni: struktūra, nomenklatūra

Tajos C atomi atrodas tādā stāvoklī kā sp3-hibridizācija. Kas attiecas uzalkāna molekulu var demonstrēt kā C tetraedrisku struktūru kopu, kas ir saistītas ne tikai viena ar otru, bet arī ar H.

Starp C un H atomiem ir spēcīgas, ļoti zemas polaritātes s-saites. Savukārt atomi vienmēr rotē ap vienkāršām saitēm, tāpēc alkāna molekulas iegūst dažādas formas, un saites garums un leņķis starp tām ir nemainīgas vērtības. Formas, kas pārvēršas viena par otru, pateicoties molekulai rotācijai ap σ-saitēm, sauc par tās konformācijām.

H atoma atdalīšanās procesā no aplūkojamās molekulas veidojas 1-valentas daļiņas, ko sauc par ogļūdeņraža radikāļiem. Tie parādās ne tikai organisko, bet arī neorganisko vielu savienojumu rezultātā. Ja no piesātinātas ogļūdeņraža molekulas atņemat 2 ūdeņraža atomus, iegūstat 2-valentus radikāļus.

Tādējādi alkānu nomenklatūra var būt:

• radiāls (vecā versija);
• aizvietojošs (starptautisks, sistemātisks). To ierosināja IUPAC.

Radiālās nomenklatūras pazīmes

Pirmajā gadījumā alkānu nomenklatūru raksturo šādi:

1. Ogļūdeņražu uzskatīšana par metāna atvasinājumiem, kuros 1 vai vairāki H atomi ir aizstāti ar radikāļiem.
2. Augstas ērtības ne pārāk sarežģītu savienojumu gadījumā.

Aizvietošanas nomenklatūras iezīmes

Alkānu aizstājējnomenklatūrai iršādas funkcijas:

1. Nosaukuma pamatā ir 1 oglekļa ķēde, pārējie molekulārie fragmenti tiek uzskatīti par aizvietotājiem.
2. Ja ir vairāki identiski radikāļi, pirms to nosaukuma tiek norādīts skaitlis (stingri ar vārdiem), un radikāļus atdala ar komatiem.

Ķīmija: alkānu nomenklatūra

Ērtības labad informācija tiek sniegta tabulas veidā.

Vielas nosaukums	Pamatnosaukums (sakne)	Molekulārā formula	Oglekļa aizvietotāja nosaukums	Oglekļa aizvietotāja formula
Metāns	Met-	CH₄	Metils	CH₃
Ītans	T-	C₂H₆	Etils	C₂H₅
propāns	Rekvizīts-	C₃H₈	Urbji	C₃H₇
Butāna	Bet-	C₄H₁₀	Butils	C₄H₉
Pentāns	Pent-	C₅H₁₂	Pentils	C₅H₁₁
Heksāns	Hex-	C₆H₁₄	Geksila	C₆H₁₃
Heptāns	Hept-	C₇H₁₆	Heptila	C₇H₁₅
Oktānskaitlis	Okt-	C₈H₁₈	Oktils	C₈H₁₇
Nonan	Ne-	C₉H₂₀	Nonil	C₉H₁₉
Dikāns	Dec-	C₁₀H₂₂	Decil	C₁₀H₂₁

Iepriekšminētajā alkānu nomenklatūrā ir iekļauti nosaukumi, kas veidojušies vēsturiski (pirmie 4 piesātināto ogļūdeņražu sērijas dalībnieki).

Nelocītu alkānu ar 5 vai vairāk C atomiem nosaukumi ir atvasināti no grieķu cipariem, kas atspoguļo doto C atomu skaitu. Tādējādi sufikss -an norāda, ka viela ir no virknes piesātinātu savienojumu.

Nosaucot nesalocītus alkānus, par galveno ķēdi izvēlas to, kas satur maksimālo C atomu skaitu. To numurē tā, lai aizvietotāji būtu ar mazāko skaitu. Ja ir divas vai vairākas vienāda garuma ķēdes, galvenā ķēde ir tā, kurā ir vislielākais aizvietotāju skaits.

Alkānu izomērija

Metāns CH₄ darbojas kā to sērijas ogļūdeņraža priekštecis. Ar katru nākamo metāna sērijas pārstāvi ir atšķirība no iepriekšējā metilēna grupā - CH₂. Šis modelisizsekojama visā alkānu sērijā.

Vācu zinātnieks Šīls izvirzīja priekšlikumu saukt šo sēriju par homoloģisku. Tulkojumā no grieķu valodas nozīmē "līdzīgs, līdzīgs".

Tādējādi homologā sērija ir saistītu organisko savienojumu kopums, kam ir tāda paša veida struktūra ar līdzīgām ķīmiskajām īpašībām. Homologi ir noteiktas sērijas dalībnieki. Homoloģiskā atšķirība ir metilēngrupa, ar kuru atšķiras 2 blakus esošie homologi.

Kā minēts iepriekš, jebkura piesātināta ogļūdeņraža sastāvu var izteikt, izmantojot vispārīgo formulu CnH₂n + 2. Tādējādi nākamais homologās rindas loceklis aiz metāna ir etāns - C2H₆. Lai secinātu tā struktūru no metāna, 1 H atoms ir jāaizstāj ar CH₃ (attēls zemāk).

Katra nākamā homologa struktūru var atvasināt no iepriekšējā tādā pašā veidā. Rezultātā propāns veidojas no etāna - C3H₈.

Kas ir izomēri?

Šīs ir vielas, kurām ir identisks kvalitatīvais un kvantitatīvais molekulārais sastāvs (identiska molekulārā formula), bet atšķirīga ķīmiskā struktūra, kā arī dažādas ķīmiskās īpašības.

Iepriekš minētie ogļūdeņraži atšķiras ar tādu parametru kā viršanas temperatūra: -0,5° - butāns, -10° - izobutāns. Šis izomērijas veids tiek saukts par oglekļa skeleta izomerismu, tas pieder strukturālajam tipam.

Strukturālo izomēru skaits strauji pieaug, palielinoties oglekļa atomu skaitam. Tādējādi C₀H₂2 atbildīs 75 izomēriem (neskaitottelpiskais), un C₅H₃2 jau ir zināmi 4347 izomēri, C20H42 - 366 319.

Tātad, jau ir kļuvis skaidrs, kas ir alkāni, homologās sērijas, izomērija, nomenklatūra. Tagad ir pienācis laiks pāriet uz IUPAC nosaukumu piešķiršanas konvencijām.

IUPAC nomenklatūra: nosaukumu piešķiršanas noteikumi

Pirmkārt, ogļūdeņraža struktūrā ir jāatrod garākā oglekļa ķēde, kas satur maksimālo aizvietotāju skaitu. Tad jums ir jānumurē ķēdes C atomi, sākot no gala, kuram aizvietotājs ir vistuvāk.

Otrkārt, bāze ir taisnas ķēdes piesātināta ogļūdeņraža nosaukums, kas atbilst visvairāk galvenajai ķēdei pēc C atomu skaita.

Treškārt, pirms bāzes ir jānorāda to lokantu numuri, pie kuriem atrodas aizvietotāji. Aiz tiem ar defisi seko aizstājēju nosaukumi.

Ceturtkārt, ja pie dažādiem C atomiem ir identiski aizvietotāji, lokanti tiek apvienoti, un pirms nosaukuma parādās reizināšanas prefikss: di - diviem identiskiem aizvietotājiem, trīs - trīs, tetra - četri, penta - priekš nosaukuma. pieci utt. Cipari ir jāatdala viens no otra ar komatu, bet no vārdiem - ar defisi.

Ja viens un tas pats C atoms satur divus aizvietotājus vienlaikus, arī lokants tiek rakstīts divreiz.

Saskaņā ar šiem noteikumiem veidojas starptautiskā alkānu nomenklatūra.

Ņūmena prognozes

Šis amerikāņu zinātniekskonformāciju grafiskai demonstrēšanai piedāvātas īpašas projekcijas formulas - Ņūmena projekcijas. Tie atbilst veidlapām A un B un ir parādīti zemāk esošajā attēlā.

Pirmajā gadījumā tā ir A-ekranēta uzbūve, bet otrajā - B-inhibēta. A pozīcijā H atomi atrodas minimālā attālumā viens no otra. Šī forma atbilst lielākajai enerģijas vērtībai, jo atgrūšanās starp tām ir vislielākā. Tas ir enerģētiski nelabvēlīgs stāvoklis, kā rezultātā molekula mēdz to atstāt un pāriet uz stabilāku pozīciju B. Šeit H atomi atrodas pēc iespējas tālāk viens no otra. Tātad enerģijas atšķirība starp šīm pozīcijām ir 12 kJ / mol, kā dēļ brīvā rotācija ap asi etāna molekulā, kas savieno metilgrupas, ir nevienmērīga. Nonākusi enerģētiski labvēlīgā stāvoklī, molekula tur uzkavējas, citiem vārdiem sakot, “palēninās”. Tāpēc to sauc par inhibētu. Rezultāts - 10 tūkstoši etāna molekulu istabas temperatūrā atrodas traucētā konformācijas formā. Tikai vienam ir cita forma - aizklāta.

Piesātināto ogļūdeņražu iegūšana

No raksta jau kļuvis zināms, ka tie ir alkāni (to uzbūve, nomenklatūra sīkāk aprakstīta iepriekš). Būtu lietderīgi padomāt, kā tos iegūt. Tos emitē tādi dabiskie avoti kā nafta, dabasgāze, saistītā gāze un ogles. Tiek izmantotas arī sintētiskās metodes. Piemēram, H₂ 2H₂:

1. Nepiesātināto ogļūdeņražu hidrogenēšanas process:CnH₂n (alkāni) → CnH₂n+2 (alkāni)← CnH₂n-2 (alkīni).
2. No monoksīda C un H maisījuma - sintēzes gāze: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. No karbonskābēm (to sāļiem): elektrolīze pie anoda, pie katoda:

• Kolbes elektrolīze: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumas reakcija (sārmu sakausējums): CH3COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO3.

1. Eļļas krekings: CnH₂n+2 (450–700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Cietās degvielas gazifikācija: C+2H₂→CH₄.
3. Sarežģītu alkānu (halogēnu atvasinājumu), kuros ir mazāk C atomu, sintēze: 2CH3Cl (hlormetāns) +2Na →CH3- CH3 (etāns) +2NaCl.
4. Metanīdu (metālu karbīdu) sadalīšanās ūdenī: Al₄C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH₄↑.

Piesātināto ogļūdeņražu fizikālās īpašības

Ērtības labad dati ir sagrupēti tabulā.

Formula	Alkane	Kušanas temperatūra °С	Vārīšanās temperatūra °С	Blīvums, g/ml
CH₄	Metāns	-183	-162	0, 415 pie t=-165°С
C₂H₆	Ītans	-183	-88	0, 561 pie t=-100°C
C₃H₈	propāns	-188	-42	0, 583 pie t=-45°C
n-C₄H₁₀	n-Butāna	-139	-0, 5	0, 579 pie t=0°C
	2-Metilpropāns	- 160	- 12	0, 557 pie t=-25°C
	2, 2-dimetilpropāns	- 16	9, 5	0, 613
n-C₅H₁₂	n-Pentāns	-130	36	0, 626
	2-Metilbutāns	- 160	28	0, 620
n-C₆H₁₄	n-heksāns	- 95	69	0, 660
	2-Metilpentāns	- 153	62	0, 683
n-C₇H₁₆	n-heptāns	- 91	98	0, 683
n-C₈H₁₈	n-oktānskaitlis	- 57	126	0, 702
	2, 2, 3, 3-tetrametilbutāns	- 100	106	0, 656
	2, 2, 4-trimetilpentāns	- 107	99	0, 692
n-C₉H₂₀	n-Nonan	- 53	151	0, 718
n-C₀H₂₂	n-Dean	- 30	174	0, 730
n-C₁₁H₂₄	n-Undecane	- 26	196	0, 740
n-C₁2H₂₆	n-Dodekāns	- 10	216	0, 748
n-C₁3H₂₈	n-Tridekāns	- 5	235	0, 756
n-C₁₄H₃₀	n-tetradekāns	6	254	0, 762
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecane	10	271	0, 768
H-C₆₆H₃₄	n-heksadekāns	18	287	0, 776
n-C₂₀H₄₂	n-Eicosan	37	343	0, 788
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan	66	235 pie 1 mmHg st	0, 779
n-C₄₀H₈₂	n-Tetracontan	81	260 pie 3 mmHg st.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan	92	420 pie 15 mmHg st.
n-C₆₀H₁₂₂	n-heksakontāns	99
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontane	105
n-C₁0₀H₂₀₂	n-hektāns	115

Secinājums

Rakstā tika aplūkots tāds jēdziens kā alkāni (struktūra, nomenklatūra, izomērija, homologās sērijas utt.). Nedaudz pastāstīts par radiālās un aizvietošanas nomenklatūras iezīmēm. Aprakstītas metodes alkānu iegūšanai.

Turklāt rakstā ir detalizēti uzskaitīta visa alkānu nomenklatūra (tests var palīdzēt asimilēt saņemto informāciju).