Aminoskābes, kuru formulas tiek apspriestas vidusskolas ķīmijas kursā, ir cilvēka organismam svarīgas vielas. Olb altumvielas, kas sastāv no aminoskābju atlikumiem, ir nepieciešamas, lai cilvēks pilnībā funkcionētu.
Definīcija
Aminoskābes, kuru formulas tiks aplūkotas turpmāk, ir organiski savienojumi, kuru molekulas satur amino- un karboksilgrupas. Karboksigrupa sastāv no karbonilgrupas un hidroksilgrupas.
Aminoskābes var uzskatīt par karbonskābju atvasinājumiem, kur ūdeņraža atoms ir aizstāts ar aminogrupu.
Ķīmisko īpašību pazīmes
Aminoskābes, kuru vispārīgo formulu var attēlot kā CnH2nNH2COOH, ir amfotēriski ķīmiski savienojumi.
Divu funkcionālo grupu klātbūtne to molekulās izskaidro iespēju, ka šīm organiskajām vielām piemīt bāziskas un skābas īpašības.
Viņu ūdens šķīdumiem ir buferšķīdumu īpašības. Cviterjons ir aminoskābes molekula, kurā aminogrupa ir NH3+ un karboksilgrupa ir -COO-. Šāda veida molekulai ir ievērojams dipola moments, kamērkopējā maksa ir nulle. Uz šādām molekulām ir veidoti daudzu aminoskābju kristāli.
Starp svarīgākajām šīs vielu klases ķīmiskajām īpašībām var izdalīt polikondensācijas procesus, kuru rezultātā veidojas poliamīdi, tai skaitā proteīni, peptīdi, neilons.
Aminoskābes, kuru vispārējā formula ir CnH2nNH2COOH, reaģē ar skābēm, bāzēm, metālu oksīdiem, vāju skābju sāļiem. Īpaši interesanta ir aminoskābju mijiedarbība ar spirtiem saistībā ar esterificēšanu.
Izomērijas pazīmes
Lai pierakstītu aminoskābju strukturālās formulas, mēs atzīmējam, ka daudzas aminoskābes, kas iesaistītas bioķīmiskajās transformācijās, satur aminogrupu a-pozīcijā no karboksilgrupas. Šāds oglekļa atoms ir hirāls centrs, un aminoskābes tiek uzskatītas par optiskiem izomēriem.
Aminoskābju strukturālā formula sniedz priekšstatu par galveno funkcionālo grupu izvietojumu, kas veido attiecīgo vielu, attiecībā pret aktīvo oglekļa atomu.
Dabiskās aminoskābes, kas ir daļa no olb altumvielu molekulām, ir L sērijas pārstāvji.
Aminonskābju optiskajiem izomēriem ir raksturīga spontāna lēna neenzīmu racemizācija.
A-savienojumu īpašības
Jebkura šāda veida vielu formula uzņemas aminogrupas atrašanās vietu pie otrā oglekļa atoma. Ir arī 20 aminoskābes, kuru formulas tiek ņemtas vērā pat skolas bioloģijas kursāpieder šai sugai. Piemēram, tie ietver alanīnu, asparagīnu, serīnu, leicīnu, tirozīnu, fenilalanīnu, valīnu. Tieši šie savienojumi veido cilvēka ģenētisko kodu. Papildus standarta savienojumiem? nestandarta aminoskābes, kas ir to atvasinājumi, tika atrastas arī olb altumvielu molekulās.
Klasifikācija pēc sintēzes
Kā var atdalīt neaizvietojamās aminoskābes? Šīs klases formulas pēc fizioloģiskā pamata tiek iedalītas daļēji aizstājamās, kas spēj sintezēt cilvēka organismā. Ir izolēti arī parastie savienojumi, kas sintezēti jebkurā dzīvā organismā.
Radikālo un funkcionālo grupu nodaļa
Aminoskābju formula atšķiras ar radikāļa (blakusgrupas) struktūru. Notiek dalījums nepolārās molekulās, kas satur hidrofobu nepolāru radikāli, kā arī lādētās polārajās grupās. Aromātiskās aminoskābes bioķīmijā tiek uzskatītas par atsevišķu grupu: histidīns, triptofāns, tirozīns. Atkarībā no funkcionālajām grupām izšķir vairākas grupas. Alifātiskie savienojumi ir apzīmēti ar:
- monoaminomonokarbonskābes savienojumi, kurus var uzskatīt par glicīnu, valīnu, alanīnu, leicīnu;
- oksimonokaminokarbonskābes: treonīns, serīns;
- monoaminokarbonskābe: glutamīnskābe, asparagīnskābe;
- sēru saturoši savienojumi: metionīns, cisteīns;
- diaminomonokarbonskābes: lizīns, histidīns, arginīns;
- heterociklisks: prolīns, histidīns,triptofāns/
Jebkuru aminoskābju formulu var uzrakstīt vispārīgi, atšķirsies tikai radikāļu grupas.
Kvalitatīva definīcija
Lai noteiktu nelielu daudzumu aminoskābju, tiek veikta ninhidrīna reakcija. Aminoskābju karsēšanas procesā ar ninhidrīna pārpalikumu iegūst purpursarkanu produktu, ja skābei ir brīva a-aminogrupa, bet aizsargātai grupai raksturīgs dzeltens produkts. Šai metodei ir augsta jutība, un to izmanto aminoskābju kolorimetriskai noteikšanai. Uz tās pamata tika izveidota papīra sadalīšanas hromatogrāfijas metode, ko 1944. gadā ieviesa Mārtiņš.
Tā pati ķīmiskā reakcija tiek izmantota automātiskajā aminoskābju analizatorā. Mūra, Shpakman, Stein radītā ierīce ir balstīta uz aminoskābju maisījuma atdalīšanu kolonnās, kas piepildītas ar jonu apmaiņas sveķiem. No kolonnas eluenta strāva nonāk maisītājā, šeit nonāk arī ninhidrīns.
Kvantitatīvo aminoskābju saturu spriež pēc iegūtās krāsas intensitātes. Rādījumus reģistrē ar fotoelektrisko kolorimetru, reģistrē ar ierakstītāju.
Līdzīga tehnoloģija pašlaik tiek izmantota klīniskajā praksē asins, cerebrospinālā šķidruma un urīna analīzēm. Tas ļauj sniegt pilnīgu priekšstatu par bioloģiskajos šķidrumos esošo aminoskābju kvalitatīvo sastāvu, identificēt tajos nestandarta slāpekli saturošas vielas.
Nomenklatūras iezīmes
Kā pareizi nosauktaminoskābes? Šo savienojumu formulas un nosaukumi ir doti saskaņā ar starptautisko IUPAC nomenklatūru. Aminogrupas pozīcija tiek pievienota atbilstošajai karbonskābei, sākot no ogļūdeņraža pie karboksilgrupas.
Piemēram, 2-aminoetānskābe. Papildus starptautiskajai nomenklatūrai bioķīmijā tiek izmantoti triviāli nosaukumi. Tādējādi aminoetiķskābe ir glicīns, ko izmanto mūsdienu medicīnā.
Ja molekulā ir divas karboksilgrupas, nosaukumam pievieno sufiksu -dionisks. Piemēram, 2-aminobutāndiskābe.
Visiem šīs klases pārstāvjiem raksturīga strukturālā izomērija, ko izraisa oglekļa ķēdes struktūras izmaiņas, kā arī karboksilgrupu un aminogrupu izvietojums. Papildus glicīnam (vienkāršākais šīs skābekli saturošo organisko vielu klases pārstāvis)? pārējiem savienojumiem ir spoguļantipodi (optiskie izomēri).
Pieteikums
Aminoskābes ir izplatītas dabā, tās ir dzīvnieku un augu olb altumvielu veidošanas pamatā. Šos savienojumus medicīnā izmanto smagas organisma izsīkuma gadījumā, piemēram, pēc sarežģītām ķirurģiskām operācijām. Glutamīnskābe palīdz cīnīties ar nervu slimībām, un histidīnu lieto kuņģa čūlas ārstēšanai. Sintētisko šķiedru (kaprons, enants) sintēzē aminokaproīnskābes un aminoenantskābes darbojas kā izejvielas.
Secinājums
Aminoskābes ir organiski savienojumi, kas savāsir divas funkcionālās grupas. Tieši strukturālās īpatnības izskaidro to ķīmisko īpašību dualitāti, kā arī izmantošanas specifiku. Pamatojoties uz pētniecisko eksperimentu rezultātiem, bija iespējams konstatēt, ka uz mūsu planētas dzīvojošo dzīvo organismu biomasa kopā veido 1,8 1012-2,4 1012 tonnas sausnas. Aminoskābes ir proteīna molekulu biosintēzes sākotnējie monomēri, bez kuriem cilvēku un dzīvnieku pastāvēšana nav iespējama.
Atkarībā no fizioloģiskajām īpašībām notiek visu aminoskābju dalījums neaizstājamās vielās, kuru sintēze cilvēka organismā un zīdītājiem nenotiek. Lai izvairītos no vielmaiņas procesu traucējumiem, ir svarīgi ēst pārtiku, kas satur šīs aminoskābes.
Tieši šie savienojumi ir sava veida "ķieģeļi", ko izmanto biopolimēru proteīnu veidošanai. Atkarībā no tā, kuras aminoskābju atliekas, kādā secībā tās sarindosies proteīna struktūrā, iegūtajam proteīnam ir noteiktas fizikālās un ķīmiskās īpašības un pielietojums. Pateicoties kvalitatīvām reakcijām uz funkcionālajām grupām, bioķīmiķi nosaka olb altumvielu molekulu sastāvu, meklējot jaunus veidus, kā sintezēt atsevišķus cilvēka organismam nepieciešamos biopolimērus.
