Visvienkāršākie organiskās ķīmijas kursos pētītie savienojumi ir piesātinātie ogļūdeņraži jeb parafīni, ko sauc arī par alkāniem. To kvalitatīvo sastāvu attēlo tikai divu elementu atomi: oglekļa un ūdeņraža. Savienojumu molekulas satur tikai viena veida ķīmiskās saites - vienu vai vienkāršu. Mūsu rakstā mēs pētīsim alkānu struktūru, kā arī iegūšanas metodes un īpašības.
Seriāla pārstāvji un viņu vārdi
Pirmais parafīna klases savienojums ir metāns. Tā molekulārā formula ir CH4, tā atbilst vispārīgajai vielu formulai, kas ir šāda: C H2 +2. Pirmajiem četriem alkāniem ir atsevišķi nosaukumi, piemēram, metāns, etāns. Sākot no piektā savienojuma, nomenklatūra ir veidota, izmantojot grieķu ciparus. Piemēram, vielu ar pieciem oglekļa atomiem molekulā C5H12 sauc par pentānu (no grieķu vārda "penta" - pieci). Saskaņā ar racionālo nomenklatūru alkāni,ķīmiskās īpašības un ražošanu, kuru mēs pētām, var attēlot vielu - metāna atvasinājumu veidā. Tās molekulā viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizstāti ar ogļūdeņraža radikāļiem. Saskaņā ar sistemātisko nomenklatūru jāizvēlas garākā oglekļa atomu ķēde, kas tiek numurēta no gala, kuram ir tuvāk radikāļi. Pēc tam tiek noteikts oglekļa atoma skaits, kas ar sigma saiti saistīts ar radikāļa daļiņu, un radikāli attīra, pievienojot tam paša alkāna nosaukumu, piemēram, 3-metilbutāns.
Alkānu ražošana
Galvenais un visizplatītākais parafīna ražošanas avots ir minerāli: dabasgāze un nafta. Purva gāzēs var atrast metāna pēdas kopā ar ūdeņradi un slāpekli. Cietie alkāni, kas satur lielu skaitu oglekļa atomu molekulā, atrodas ozocerītā. Šis ir kalnu vasks ar veselu virkni unikālu īpašību, kura atradnes tiek veidotas, piemēram, Rietumukrainā. Ir arī vairākas sintētiskas metodes piesātināto ogļūdeņražu ekstrakcijai, jo īpaši ar reducēšanas reakciju. Rūpniecībā var izdalīt vairākas metodes alkānu ražošanai, izmantojot redoksreakcijas, piemēram, starp haloalkilgrupām un ūdeņraža jodīdu vai nātrija amalgamu. Vienkāršāka ir alkēnu, alkīnu vai alkadiēnu reducēšana ar ūdeņradi niķeļa katalizatora klātbūtnē. Reakcijas produkts būs atbilstošais parafīns. Procesu var izteikt ar šādu vienādojumureakcijas:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (etāns)
Karbonskābju sāļu sārma kausēšana
Ja karsējat nātrija sāli CH3COONa vai citas šīs klases vielas, kas ietver aktīvos metālu atomus, ar nātrija hidroksīdu vai nātrija kaļķi, varat iegūt piesātinātos ogļūdeņražus. Pirmo reakcijas veidu biežāk izmanto laboratorijā, otro izmanto, lai precīzi analizētu sāls sastāvā esošās karbonskābes struktūru. Šī alkānu iegūšanas metode ļauj novērot reaģenta oglekļa ķēdes sadalīšanos un oglekļa atomu skaita samazināšanos tajā.
Wurtz reakcija
Vielas, kas ir parafīnu atvasinājumi, kuros ūdeņraža atomi ir aizstāti ar hlora, broma vai joda daļiņām, var mijiedarboties ar smalki izkliedētu metālisku nātriju. Vispārējais reakcijas vienādojums būs:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Šo procesu 1870. gadā atklāja franču ķīmiķis F. Vircs. Vēlāk P. P. Šarigins precizēja tā mehānismu, kas noveda pie alkāna ražošanas. Izrādījās, ka halogēna atoms vispirms tiek aizstāts ar metālu. Tad iegūtā nātrija organiskā viela mijiedarbojas ar citu haloalkāna molekulu. Šī reakcija ir izmantota augstāku parafīnu sintēzes tehnoloģijā.
Piesātināto ogļūdeņražu īpašības
Ir noteiktas katras organisko savienojumu klases fizikālās īpašībasīpašības, kas mainās dabiski un ir atkarīgas no vielu molekulu struktūras. Tātad pirmie četri alkānu homologi, kuru reakcijas mēs aplūkojām iepriekš, ir gāzes. Parafīni, kas satur no 5 līdz 14 oglekļa atomiem, pastāv šķidrā fāzē, bet pārējie alkāni ir cieti savienojumi. Gāzveida un cietās vielas ir bez smaržas, šķidrie parafīni smaržo pēc petrolejas vai benzīna. Pie svarīgākajām vielu ķīmiskajām īpašībām pieder, piemēram, cietā oksidēšanās – sadegšana, kā rezultātā izdalās liels daudzums siltuma:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Atgādināt, ka metāns ir galvenās degvielas - dabasgāzes - galvenā sastāvdaļa.
Aizvietošanas reakcijas
Halogenēšana, kas notiek ar brīvo radikāļu mehānismu, ir vēl viena alkānu iezīme. Tas attiecas uz aizvietošanas reakcijām un noved pie savienojumu veidošanās - parafīnu halogēnu atvasinājumi:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (hloropentāns).
Nitrēšana ir alkānu mijiedarbība ar atšķaidītu nitrātskābi katalizatora klātbūtnē un zem spiediena, ko 1889. gadā atklāja N. M. Konovalovs. Parafīna nitro savienojumiem ir plašs pielietojuma klāsts kā izejvielas raķešu degvielas, sprāgstvielu ražošanai, kā arī karbonskābju un amīnu ekstrakcijai.
Homologu alkānu sērijas augstāko locekļu oksidēšanās katalizatora klātbūtnē izraisa spirtu un karbonskābes veidošanosskābes, ko izmanto plastifikatoru sintezēšanai, ko izmanto plastmasas un mazgāšanas līdzekļu ražošanā.
Savā rakstā mēs pētījām piesātināto ogļūdeņražu īpašības un pētījām, kā tos iegūt.
