Nepiesātinātie spirti: formulas, īpašības

Satura rādītājs:

Nepiesātinātie spirti: formulas, īpašības
Nepiesātinātie spirti: formulas, īpašības
Anonim

Kopumā visi nepiesātinātie spirti pieder pie spirtu klases, to struktūrā ir viena vai vairākas atbilstošas funkcionālās hidroksogrupas. Tās izceļas tikai ar vairāku (dubulto, trīskāršo) saišu klātbūtni molekulā. Tādējādi nepiesātinātie spirti apvieno gan nepiesātināto ogļūdeņražu, gan parasto spirtu īpašības.

Ēka

Kopumā hidroksilgrupas funkcionālajai grupai jāatrodas pie piesātināta (tas ir, tikai ar vienu saiti) oglekļa atomu (oglekļa atomu, kas atrodas blakus savienojuma funkcionālajai grupai, sauc par alfa oglekli). Šādiem spirtiem ir visas to ierobežojošo kaimiņu standarta īpašības. Vienkāršākais nepiesātinātais spirts ar piesātinātu alfa oglekli ir alilspirts vai propendiols.

Enols

Spirtus ar -OH grupu, kas atrodas netālu no nepiesātināta oglekļa, sauc par enoliem. Gandrīz visi no tiem ir nestabili un, veidojoties, gandrīz nekavējoties pārkārtojas attiecīgajos ketonos. Tomēr neliela daļa ir saglabājusies sākotnējā formā, taču tā ir diezgan maza. TādāŠajā gadījumā viņi runā par keto-enola tautomērismu: viela vienlaikus satur divus tā sauktos tautomērus: vienā ūdeņraža atoms atrodas netālu no skābekļa, un tas ir enols, bet otrā - ūdeņradis ir pārcēlies uz oglekli, un tas jau ir ketons (karbonila savienojums).

tautomērija vispārīgā piemērā
tautomērija vispārīgā piemērā

Lielākajā daļā šīs struktūras vielu enolu saturs ir daļa no procentiem. Tomēr ir daži savienojumi, kuros, pateicoties dažiem oglekļa atoma aizvietotājiem, kas tieši saistīti ar hidroksogrupas skābekli, var sasniegt relatīvu enola stabilitāti. Piemēram, acetilacetonā enola tautomēru procentuālais daudzums sasniedz 76.

acetilacetona tautomērija
acetilacetona tautomērija

Pirmais enola sērijā ir vinila spirts. Ketoenola tautomērā tas atbilst acetaldehīdam.

Ķīmiskās īpašības

Tā kā nepiesātinātie spirti satur it kā uzreiz divas funkcionālās grupas, to reakciju kopums ir arī divu savienojumu klašu īpašību kombinācija. Ar daudzkārtēju saiti tie, tāpat kā visi nepiesātinātie ogļūdeņraži, reaģē, pievienojot halogēnus, ūdeņradi, halogenīdus un citas vielas, kas veido elektrofīlas daļiņas. Tie var arī veidot epoksīdus (oksidējot ar atmosfēras skābekli uz sudraba katalizatora). Turklāt, gar dubulto grupu, nepiesātinātie spirti var pievienot papildu hidroksilgrupas, lai pārvērstos div-, trīsvērtīgos spirtos. Pati hidroksilgrupa iesaistās tipiskās reakcijās: oksidēšanās (līdz atbilstošajam karbonilgrupai un pēc tam karbonilgrupai).skābes), aizstāšana ar halogēnu, ēteru un esteru veidošanās.

Būt dabā

Nepiesātinātie spirti ir sastopami daudzās dzīvās pasaules daļās. Visbiežāk tie ir esteru veidā - savienojumi, kas sastāv no spirta un karbonskābes daļām. Piemēram, kanēļa spirts ir atrodams (acetāta un cinamāta esteru veidā) hiacintes, kasijas un citās smaržīgās eļļās, kā arī sveķu sastāvā stiraksu ģints kokos un Peru balzāmā - sveķos. koki no myroxylon ģints. To plaši izmanto smaržu rūpniecībā kā dažādas smaržvielas un smaržvielas.

kanēļa alkohols
kanēļa alkohols

Retinola acetāts - plaši pazīstamais A vitamīns. 3-heksenols-1 - cikliskais nepiesātinātais spirts - augu zaļo daļu ēterisko eļļu sastāvā piešķir pēdējai raksturīgu smaržu.

Arī, piemēram, labi zināmais holesterīns ir spirts ar ļoti sarežģītu formulu, ietverot vairākas saites (tāpēc dažās valstīs to pašu vielu izvēlas dēvēt par holesterīnu – atbilstoši funkcionālajai grupai). Attiecīgi daudzām ar holesterīnu saistītām vielām, jo īpaši dažiem taukskābju spirtiem, ir līdzīga struktūra.

Ieteicams: