Dikarbonskābes ir vielas ar divām funkcionālām vienvērtīgām karboksilgrupām - COOH, kuru funkcija ir noteikt šo vielu pamatīpašības.
Viņu vispārējā formula ir HOOC-R-COOH. Un šeit "R" attiecas uz jebkuru organisku 2-valentu radikāli, kas ir atomi, kas saistīti ar molekulas funkcionālo grupu. Tomēr varat uzzināt vairāk par to.
Fizikālās īpašības
Dikarbonskābes savienojumi ir cietas vielas. Var atšķirt šādas fizikālās īpašības:
- Lieliski šķīst ūdenī. Tajā pašā laikā veidojas ūdeņraža starpmolekulārās saites.
- Šķīdības robeža H2O ir robežās C6-C7. Un tas ir saprotams, jo karboksilpolārās grupas saturs molekulās ir ievērojams.
- Slikti šķīst šķīdinātājosorganiska izcelsme.
- Kusēts daudz augstākā temperatūrā nekā spirti un hlorīdi. Tas ir saistīts ar to ūdeņraža saišu lielo stiprību.
- Ja karbonskābes savienojumi tiek pakļauti karstumam, tie sāks sadalīties, izdaloties dažādām vielām.
Ķīmiskās īpašības
Karbonskābēm tie ir tieši tādi paši kā monokarbonskābēm. Kāpēc? Jo tiem ir arī karboksilgrupa. Tas, savukārt, sastāv no diviem elementiem:
- Karbonils. >C=O. Grupa \u003d C \u003d O organiskie savienojumi (tie, kas satur oglekli).
- Hidroksils. -VAI VIŅŠ IR. Organisko un neorganisko savienojumu OH grupa. Saite starp skābekļa un ūdeņraža atomiem ir kovalenta.
Karbonilgrupai un hidroksilam ir savstarpēja ietekme. Kas tieši nosaka aplūkojamo savienojumu skābās īpašības? Fakts, ka O-H saites polarizācija izraisa elektronu blīvuma maiņu uz karbonilskābekli.
Ir vērts atzīmēt, ka ūdens šķīdumos karboksilgrupas vielas sadalās (sadalās) jonos. Tas izskatās šādi: R-COOH=R-COO- + H+. Starp citu, skābju augstie viršanas punkti un to spēja izšķīst ūdenī ir saistīti ar ūdeņraža starpmolekulāro saišu veidošanos.
Disociācija
Šī ir viena no dikarbonskābju īpašībām, kas izpaužas kā vielas sadalīšanās jonos pēc šķīšanas. Notiek divos posmos:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Pirmajam posmamdikarbonskābes ir stiprākas nekā monokarbonskābes. Iemesls 1 ir statistisks faktors. Molekulā ir 2 karboksilgrupas. Iemesls numur 2 - to savstarpējā ietekme. Kas notiek vairumā gadījumu, jo grupas ir vai nu savienotas ar vairāku saišu ķēdi, vai arī nav tālu.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Bet otrajā posmā šīs grupas skābes kļūst vājākas nekā monokarbonskābes. Izņemot varbūt ethandioic (skābeņskābi). Ūdeņraža katjonu ir grūtāk atdalīt. Tas prasa vairāk enerģijas. H+ ir grūtāk atdalīt no anjona ar -2 lādiņu nekā no -1.
Dikarbonskābju disociācija notiek tikai ūdens šķīdumos, lai gan citos gadījumos šis ķīmiskais process ir iespējams arī kušanas laikā.
Citas reakcijas
Aplūkojamie savienojumi var veidot sāļus. Un nevis parasts, piemēram, monokarbons, bet skābs. Tos raksturo divu veidu katjonu - metāla (dažās reakcijās to vietā amonija jonu) un ūdeņraža klātbūtne. Tiem ir arī daudzkārt uzlādēts skābes atlikuma anjons - negatīvi lādēts atoms.
Šo sāļu nosaukums ir saistīts ar to, ka hidrolīzes laikā tie rada vides skābu reakciju. Jāņem vērā, ka šie savienojumi sadalās atlikumā ar ūdeņraža daļiņu un metāla joniem.
Arī dikarbonskābju ķīmiskās īpašības nosaka to spēju veidot skābes halogenīdus. Šajos savienojumos hidroksilgrupa ir aizstāta ar halogēnu, spēcīgu oksidētāju.
Funkcijas
Nevar neizdarīt atrunu, ka arī helātu veidošanās pieder pie dikarbonskābju īpašībām. Tie ir kompleksi savienojumi, kas sastāv no cikliskām grupām ar kompleksveidotāju (centrālo jonu).
Helātus izmanto, lai atdalītu, analītiski noteiktu un koncentrētu dažādus elementus. Un lauksaimniecībā un medicīnā tos izmanto, lai pārtikā ievadītu mikroelementus, piemēram, mangānu, dzelzi, varu utt.
Vēl dažas dikarbonskābes veido cikliskos anhidrīdus - savienojumus R1CO-O-COR2, kas ir acilēšanas līdzekļi ar spēju reaģē ar nukleofīliem, ar elektroniem bagātām ķīmiskām vielām.
Un pēdējā dikarbonskābju īpašība ir to polimēru (augstas molekulmasas vielu) veidošanās. Tas rodas reakcijas rezultātā ar citiem polifunkcionāliem savienojumiem.
Iegūšanas metodes
To ir daudz, un katrs no tiem ir vērsts uz noteikta veida dikarbonskābes sintēzi. Taču ir daži izplatīti veidi:
- Ketonu oksidēšana - organiskie savienojumi ar karbonilgrupu=CO.
- Nitrilu hidrolīze. Tas ir, organisko savienojumu ar formulu R-C≡N sadalīšanās ar ūdeni. Nitrili parasti ir cietas vai šķidras vielas ar lielisku šķīdību.
- Diolu karbonilēšana - vielas ar divām hidroksilgrupām. Reakcija ietver C=O karbonilgrupu ievadīšanureaģējot ar oglekļa monoksīdu, ļoti toksisku gāzi, kas ir vieglāka par gaisu un kurai nav smaržas vai garšas.
- Diolu oksidēšana.
Jebkura no šīm metodēm radīs dikarboksilskābes. Dabā to ir ļoti daudz. Ikviens zina lielāko daļu nosaukumus, tāpēc ir vērts īsi pastāstīt arī par tiem.
Skābju veidi
Pirmais, kas jāņem vērā, ir tas, ka tiem visiem ir divi nosaukumi:
- Sistēmiski. Tas ir dots ar alkāna (acikliskā ogļūdeņraža) nosaukumu, pievienojot sufiksu "-dioic".
- Triviāls. Dots ar dabīgā produkta nosaukumu, no kura iegūta skābe.
Un tagad tieši par savienojumiem. Tātad, šeit ir dažas no slavenākajām skābēm:
- Skābeļskābe/etandijs. NOOS-COON. Sastāvā ir karambola, rabarberi, skābenes. Pastāv arī kā kalcija un kālija oksalāti (sāļi un esteri).
- Malons/propandijs. NOOS-CH2-COOH. Atrasts cukurbiešu sulā.
- Dzintars/Butāns. HOOS-(CH2)2-COOH. Tas izskatās kā bezkrāsaini kristāli, lieliski šķīst spirtā un ūdenī. Sastopams dzintarā un lielākajā daļā augu. Šāda veida dikarbonskābes sāļus un esterus sauc par sukcinātiem.
- Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. Iegūst, oksidējot ciklisku ketonu ar slāpekļskābi un piedaloties vaniādija oksīdam.
- Adipic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. saņemtcaur cikloheksāna oksidēšanu divos posmos.
Papildus iepriekš minētajam ir arī heptāndijskābe, nonāndijskābe, dekandīnskābe, undekāndijskābe, dodekāndijskābe, tridekāndijskābe, heksadekandija, heneikozandija un daudzas citas.
Aromātiskās dikarbonskābes
Par tiem arī jāpasaka daži vārdi. Ftalskābes ir vissvarīgākās šīs grupas pārstāves. Tie nav rūpnieciski nozīmīgs produkts, bet interesē. Tā kā tie veidojas ftalskābes anhidrīda ražošanas rezultātā – viela, ar kuru tiek sintezētas krāsvielas, sveķi un dažas zāļu sastāvdaļas.
Ir arī terafilskābe. Tas, mijiedarbojoties ar spirtiem, dod esterus - okso skābju atvasinājumus. To aktīvi izmanto rūpniecībā. Ar teraflskābes palīdzību tiek iegūti piesātinātie poliesteri. Un tos izmanto pārtikas taru, filmu, video, foto, audio ierakstu, dzērienu pudeles u.c. ražošanā.
Jāatzīmē uzmanību un izoftalskābi aromātisko skābi. To izmanto kā komonomēru - zemas molekulmasas vielu, kas polimerizācijas reakcijas rezultātā veido polimēru. Šo īpašību izmanto gumijas un plastmasas ražošanā. To izmanto arī izolācijas materiālu izgatavošanai.
Pieteikums
Pēdējais vārds par to. Ja mēs runājam par divbāzisko karbonskābju izmantošanu, tad ir vērts atzīmēt, ka:
- Tie ir izejmateriāli, izmantojotkas rada skābju halogenīdus, ketonus, vinilēterus un citus svarīgus organiskos savienojumus.
- Atsevišķas skābes ir iesaistītas esteru ražošanā, ko tālāk izmanto parfimērijā, tekstilrūpniecībā, ādas biznesā.
- Daži no tiem ir atrodami konservantos un šķīdinātājos.
- Kaprona, sintētiskās poliamīda šķiedras, ražošana ir neaizstājama bez tiem.
- Dažas skābes izmanto arī termoplastu, ko sauc par polietilēntereftalātu, ražošanā.
Tomēr šīs ir tikai dažas jomas. Ir daudzas citas jomas, kurās tiek izmantoti specifiski divbāzisko skābju veidi. Piemēram, skābeņskābi rūpniecībā izmanto kā kodinātāju. Vai kā metāla pārklājumu nogulsnētājs. Suberic ir iesaistīts narkotiku sintēzē. Azelaic tiek izmantots poliesteru ražošanai, ko izmanto eļļu izturīgu elektrisko vadu, šļūteņu un cauruļvadu ražošanā. Tātad, ja tā padomā, ir ļoti maz apgabalu, kur divvērtīgās skābes nevarētu izmantot.
