Fumārskābe ir viena no vielām, kas veidojas cilvēka un citu dzīvnieku šūnās dabiskās vielmaiņas procesā. Tās savienojumus izmanto medicīnā, lauksaimniecībā, pārtikas un ķīmiskajā rūpniecībā. Lielos daudzumos šī viela var izraisīt negatīvas reakcijas – alerģiju un kuņģa-zarnu trakta traucējumus.
Vispārīgs apraksts
Fumārskābe ir etilēn-1,2-dikarbonskābes izomērs trans konfigurācijā (tai ir ogļūdeņraža aizvietotāji C-C dubultās saites pretējās pusēs). Pirmo reizi šī viela tika iegūta no dzintarskābes.
Fumārskābes empīriskā formula: C4H4O4.
Pēc izskata savienojums ir bezkrāsains kristālisks pulveris bez smaržas.
Fumārskābes strukturālā formula ir parādīta zemāk esošajā attēlā:
Skābe ir atrodama daudzos augos (Eiropas dīgļi, koriāļi, magones un citi), ķērpjos un sēnēs, kā arī veidojas ogļhidrātu fermentācijas laikāsēnītes Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus) klātbūtne.
Properties
Fumērskābes galvenās fizikālās un ķīmiskās īpašības ir šādas:
- Molekulmasa – 116,07 a.u. e.m.
- Šķīdība: o spirtos – laba; o ūdenī un dietilēterī - vājš; o organiskajos šķīdinātājos - nešķīst.
- Kušanas temperatūra - 296,4 °С.
- Vārīšanās temperatūra - 165 °C.
Fumārīnskābes un maleīnskābes ir viegli reducējamas līdz dzintarskābei. Oksidējoties ar peroksīda savienojumiem, veidojas mezovīnskābe, mijiedarbojoties ar spirtiem, rodas mono- un diesteri (fumarāti).
Bioķīmija
Fumārskābe ir atrodama vesela cilvēka asinīs koncentrācijā līdz 3 mg/l. Tas veidojas kā starpprodukts trikarbonskābju ciklā, urīnvielas sintēzes un noteiktu aminoskābju oksidācijas laikā, kā arī cilvēka ādā ultravioletā starojuma ietekmē.
Fumarātiem ir svarīga loma cilvēka audos skābekļa bada laikā. Kombinācijā ar ābolskābi un glutamīnskābes sāļiem tie palielina ATP un glikogēna saturu, kas ir galvenā glikozes uzglabāšanas forma, kas ir universāls enerģijas avots šūnām. Eksperimentos ar žurkām tika atklāts, ka šī viela palielina sirds kontrakcijas ilgumu tās izolācijas laikā. Hemorāģiskā šoka gadījumā fumarāti palīdz palielināt dzīvnieku izdzīvošanu.
Sintēze
Fumarskābes iegūšana iekšrūpnieciskā mērogā iegūst, katalītiski izomerizējot maleīnskābi ūdens šķīdumā. Krievijā šo tehnoloģiju izmanto rūpnieciskās skābes sintezēšanai, kas smago metālu sāļu klātbūtnes dēļ nav piemērojama pārtikas rūpniecībā un farmācijā.
Augsti attīrīta pārtikas kvalitātes fumārskābe ir izgatavota no ābolskābes vai vīnskābes. Šī vielas ražošanas metode ir saistīta ar tehniskām grūtībām (nepieciešama darbietilpīga daudzpakāpju attīrīšana) un ir dārgāka. Tehniskās fumārskābes kvalitāte lielā mērā ir atkarīga no maleīnskābes tīrības, ko iegūst no maleīnskābes un ftālskābes anhidrīdiem.
Pieteikums
Ķīmiskajā rūpniecībā skābi izmanto šādu vielu ražošanai:
- poliestera sveķi;
- sintētiskās žāvēšanas eļļas;
- plastifikatori;
Pārtikas rūpniecībā (piedeva E297) to izmanto kā skābinātāju (citronskābes un vīnskābes aizstājēju) dzērienu, saldumu un konditorejas izstrādājumu gatavošanā. Tajā pašā laikā tā patēriņš ir mazāks nekā analogiem. Pārtikas piedevas tehniskie parametri tiek regulēti saskaņā ar GOST 33269-2015.
Medicīna
Medicīnā šo savienojumu izmanto šādiem mērķiem:
- dimetilēteris (dimetilfumarāts) - ādas patoloģiju (psoriāze, ķērpji), multiplās sklerozes, plikpaurības, granulomatozo slimību ārstēšana; fungicīds, pretsēnīšu līdzeklislīdzeklis;
- fumārskābes nātrija sāls - infūzijas preparāti, kristaloīdu asiņu aizstājēji ar antihipoksisku, antioksidantu iedarbību (lieto gastroduodenālas asiņošanas, peritonīta, smagu termisku traumu, sirds ķirurģijas, akūta koronāra sindroma, hipovolēmijas, liela asins zuduma, intoksikācijas gadījumos);
- citi atvasinājumi – ēstgribas veicinātāji, trankvilizatori, radiopagnētiskie līdzekļi, rinīta zāles.
No otrās grupas zālēm Mafusol, Mexidol, Konfumin un Polyoxyfumarin ir vislielākais praktiskais pielietojums.
Pašlaik notiek arī fumārskābes preparātu klīniskie pētījumi, lai ārstētu tādas patoloģijas kā:
- ļaundabīgi audzēji;
- Hantingtona horeja;
- HIV;
- malārija.
Eksperimenti ar dzīvniekiem liecina, ka 1% skābes šķīdums, ko ilgstoši lieto kopā ar pārtiku, būtiski samazina kancerogēnu aktivitāti.
Fumarskābe samazina kuņģa skābumu un ietekmē kuņģa-zarnu trakta mikrofloru. Zarnās tas rada viegli skābu vidi, kas kavē patogēno baktēriju augšanu un rada labvēlīgus apstākļus lakto-, bifidus- un acidobaktēriju attīstībai. Tomēr, tā kā ir grūti iegūt ļoti attīrītu skābi farmaceitiskajiem nolūkiem un uztura bagātinātāju ražošanā, šo savienojumu izmanto reti.
Lauksaimniecība
LaukosSaimniecībā fumārskābi izmanto kā piedevu lolojumdzīvnieku barībā šādām funkcijām:
- vielmaiņas uzlabošana stresa situācijās;
- paaugstināta barības sagremojamība, palielināta ēstgriba;
- stimulē muskuļu atjaunošanos, paātrina kaulu un olu veidošanos mājputniem (nehormonāla anaboliska);
- organisma aizsargspējas paaugstināšana masu slimību un vakcinācijas periodā;
- zarnu floras normalizācija, sēnīšu un baktēriju slimību profilakse.
Fumārskābe izraisa paātrinātu ATP veidošanos, veicina barības vielu un askorbīnskābes, kas ir viens no galvenajiem antioksidantiem, uzkrāšanos.
Veselības bojājumi
Augstas kvalitātes attīrīta skābe ir droša cilvēku veselībai. Fumārskābes kaitējums galvenokārt ir saistīts ar to, ka negodīgi ražotāji izmanto tehniski kvalitatīvu produktu, kas satur toksiskus maleīnskābes un smago metālu sāļu piemaisījumus.
Dimetilfumarātu izmanto arī kā lētu biocīdu, lai aizsargātu ādas mēbeles un apavus no sēnīšu infekcijām transportēšanas laikā. Tomēr šādā veidā skābe var izraisīt smagas alerģiskas ādas reakcijas. Tātad Somijā un Apvienotajā Karalistē vairāk nekā tūkstotis patērētāju pieprasīja naudas kompensāciju par kaitējumu veselībai, pērkot Ķīnas mēbeles. Kopš 2008. gada Eiropas valstis ir ieviesušas aizliegumu pārdot ar dimetilfumarātu piesūcinātus apavus un mēbeles.
