Aromātiskās aminoskābes ir organiski savienojumi, kas satur karboksilgrupu, benzola gredzenu, aminogrupu. Vairāku funkcionālo grupu klātbūtne izskaidro šo organisko vielu dubultās īpašības.
Būt dabā
Aromātiskās aminoskābes ir daļa no dzīvo organismu audiem un šūnām. Neskatoties uz šīs klases pārstāvju daudzveidību, tikai 20 aminoskābes ir monomēri proteīnu un peptīdu veidošanai. Benzoskābei, kas atrodama dzērvenēs, ir lieliskas antioksidanta īpašības.
Daudzi mikroorganismi un augi spēj patstāvīgi sintezēt dažas aromātiskās aminoskābes, kas nepieciešamas pilnīgai funkcionēšanai.
Tie aktīvi piedalās ogļhidrātu un olb altumvielu metabolismā, ir daļa no nukleīnskābēm,vitamīni, hormoni, pigmenti, alkaloīdi, antibiotikas, toksīni. Daži mediē nervu impulsu pārraidi.
Klasifikācija
Šīs organisko skābekli saturošo savienojumu klases pārstāvji ir sadalīti pēc struktūras pazīmēm.
Ņemot vērā amino un karboksilfunkcionālo grupu izvietojumu, tās ir izolētas
α-, β-, γ-, δ-, ε-skābes.
Pēc grupu skaita izšķir bāziskas, neitrālas, skābas vielas.
Atkarībā no ogļūdeņraža radikāļa struktūras tiek izdalītas aromātiskās aminoskābes, alifātiskās, heterocikliskās, sēru saturošas vielas.
Svarīga informācija
Šo organisko savienojumu nosaukšanai tiek izmantota sistemātiska nomenklatūra. Aromātiskās aminoskābes ir benzola atvasinājumi, kuru sānu ķēdē parādās viena vai vairākas karboksilgrupas (skābes). Vienkāršākais šīs klases pārstāvis ir benzoskābe. Hidroksilgrupas ievadīšana sānu ķēdē izraisa salicilskābes veidošanos.
Aromātisko aminoskābju atvasinājumi - esteri un amīdi - tiek izmantoti ķīmiskajā rūpniecībā.
Vēstures piezīme par benzoskābi
Benzoskābe cilvēcei ir zināma kopš seniem laikiem. Sešpadsmitajā gadsimtā to izolēja, sublimējot no sveķiem. 19. gadsimtā vācu ķīmiķi pētīja šī savienojuma ķīmiskās īpašības, salīdzināja to ar hipūrikuskābe. Pateicoties tās pretsēnīšu un pretmikrobu iedarbībai, benzoskābe ir izmantota kā pārtikas konservants pārtikas ražošanas procesā. Produktu etiķetēs tas ir norādīts kā piedeva E 210.
Fizikālās un ķīmiskās īpašības
Pēc izskata benzoskābe ir līdzīga iegarenām plānām b altām adatām ar īpašu spīdumu. Tas labi šķīst dažādās vidēs: spirtos, taukos, ūdenī. Šīs aromātiskās aminoskābes kušanas temperatūra ir 122 grādi pēc Celsija. No cietas vielas pārvēršas gāzē.
Lielos daudzumos benzoskābi iegūst, oksidējot toluolu (metilbenzolu).
Tas ir dabisks savienojums, jo tas ir atrodams dažās ogās: brūklenēs, mellenēs, dzērvenes. Turklāt benzoskābe veidojas tādos raudzētos piena produktos kā jogurts, rūgušpiens. Savienojums nav toksisks, nav bīstams cilvēkiem, ja to patērē nelielos daudzumos.
Ķīmiskās īpašības
Kvalitatīva reakcija aromātiskajām aminoskābēm - elektrofīlā aizvietošana aromātiskajā gredzenā (nitrēšana ar koncentrētu slāpekļskābi). Ksantoproteīna reakciju izmanto, lai noteiktu šādas aromātiskās skābes: tirozīns, fenilalanīns, triptofāns, histidīns. Procesu pavada spilgti dzeltena produkta veidošanās.
Vēl viena kvalitatīva aromātisko aminoskābju reakcija ir ninhidrīns, ko izmanto laikāne tikai aminoskābju, bet arī amīnu kvantitatīvā un kvalitatīvā noteikšana. Ja ninhidrīnu karsē sārmainā šķīdumā ar savienojumiem, kuros ir primārās aminogrupas, iegūst zili violetu produktu.
Šo ķīmisko reakciju izmanto arī, lai identificētu sekundārās aminogrupas aromātiskajās skābēs: hidroksiprolīnu un prolīnu. Par to klātbūtni var spriest pēc stabila spilgti dzeltena produkta veidošanās. Veicot mūsdienīgu aromātisko aminoskābju ķīmisko analīzi, tiek izmantota ninhidrīna reakcija.
Papīra hromatogrāfijas metode ļauj noteikt katru aminoskābi ņemtajā maisījumā divu līdz piecu mikrogramu daudzumā.
Pieteikums
Pārtikas konservants E 210 (benzoskābe) tiek izmantots konditorejas, alus un maizes rūpniecībā. Šeit ir saraksts ar produktiem, kuru ražošana ir nesaraujami saistīta ar benzoskābes izmantošanu: saldējums, konservēti dārzeņi, alus, liķieri, cukura aizstājēji, marinētas un sālītas zivis, košļājamā gumija, sviests, margarīns.
Ne bez šīs aromātiskās skābes un dažu kosmētikas līdzekļu ražošanas. Bieži vien to pievieno zālēm, piemēram, antiseptiskām ziedēm. Farmaceiti pievēršas benzoskābei tās konservējošo īpašību dēļ.
Šis organiskais savienojums labi tiek galā ar dažādām sēnītēm, mikrobiem un vienkāršiem parazītiem. Tāpēc benzoskābepievieno bērnu klepus sīrupiem. Tam ir atkrēpošanas efekts, mīkstina krēpas, izvada tās no bronhiem. Kāju vannām paredzēti īpaši efektīvi medicīniski risinājumi, kas satur benzoskābi.
Organiskais savienojums palīdz novērst pārmērīgu pēdu svīšanu. Benzoskābe tiek uzskatīta par efektīvu līdzekli cīņā pret ādas sēnīšu bojājumiem. Ķīmiskajā rūpniecībā benzoskābi izmanto kā galveno reaģentu daudzu organisko savienojumu ražošanā.
Benzoskābe, nonākot cilvēka organismā, nonāk ķīmiskā mijiedarbībā ar olb altumvielu molekulām.
Tas tiek pārveidots par hipurskābi, pēc tam izdalās ar urīnu no organisma.
