Pentēna izomēri (saukti arī par amilēnu) ir ogļūdeņraži ar molekulāro formulu C5H10, kuriem ir C=C dubultā saite. Tādējādi tie pieder pie alkēnu grupas. Ir pieci konstitucionāli amilēni, no kuriem pentēna-2 izomērs var būt kā cis vai trans izomērs. Kā izomēru maisījums amilēni atrodas krekinga gāzēs un dabasgāzē. Vēl viena konstitucionāla viela ir ciklopentēns, kas tomēr nav pentēns.
Struktūra
Mainot dubultsaites pozīciju alkēnā, rodas cits izomērs. Butēns un pentēns pastāv kā dažādi izomēri.
C5H10 ir attēlota ar pentēna-1 (α-amilēna) molekulu, kuras strukturālā formula ir:
Citus pentēna strukturālos izomērus var mainīt, mainot dubultās saites atrašanās vietu vai veidu, kā oglekļa atomi ir saistīti viens ar otru.
Citi izomēri ir cis-pentēns-2 (cis-β-amilēns) un trans-pentēns-2 (trans-β-amilēns), ko attēlo ar strukturālo formulu:
2-metil-1-butēna varko iegūst eļļas katalītiskā vai tvaika krekinga rezultātā, kam seko C5 frakcijas atdalīšana, kā arī ekstrakcija ar aukstu sērskābes ūdens šķīdumu. Izmanto kā šķīdinātāju organiskajā sintēzē. To izmanto arī pinakolona, garšas pastiprinātāju, garšvielu, pesticīdu un terciārā amilfenola ražošanā. Apzīmē ar strukturālo formulu:
3-metil-1-butēnu var iegūt eļļas krekinga reakcijā. Ir iespējams iegūt arī no 3-metil-1-butanola, izmantojot alumīnija oksīdu. To izmanto, lai iegūtu citus ķīmiskos savienojumus, piemēram, Linderīnu A vai polimērus. Apzīmē ar strukturālo formulu:
2-metil-2-butēnu var iegūt, dehidratējot no neopentanola. Izmanto, lai iegūtu 3-brom-2,3-dimetil-1,1-diciānbutānu 2,2'-azobisa (2,4-dimetil-4-metoksivaleronitrila) kā katalizatora klātbūtnē. Apzīmē ar strukturālo formulu:
Šeit dubultlīnijas starp oglekļa atomiem apzīmē dubulto kovalento saiti, un atsevišķas līnijas apzīmē vienas kovalentās saites.
Ņemiet vērā, ka katram oglekļa atomam (C) ir četras saites (valence 4), un katram ūdeņraža atomam (H) ir viena saite (valence 1). Valence ir atomu vienojošais spēks.
Tabula: pentēna tvaika spiediena funkcijas
| Viela | T (K) | A | B | C |
| pentēns-1 (α-amilēns) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-pentēns-2 (cis-β-amilēns) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-pentēns-2 (trans-β-amilēns) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metilbutēns-1 (γ-izoamilēns) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metilbutēns-1 (α-izoamilēns) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| un 2-metilbutēns-2 (β-izoamilēns) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Pentēna izomēri ir šķidrumi ar augstu tvaika spiedienu, mērenu šķīdību ūdenī un zemu molekulmasu (70, 13), kas norāda uz spēju uzsūkties caur plaušām un plaši izplatīties organismā.
Izomēru zemās viršanas temperatūras, zemo izmaksu un relatīvās drošības dēļ tos izmantoģeotermālās elektrostacijas kā darba vide.
Saņemt
Pentēna izomēri ir akmeņogļu darvas, slānekļa eļļas, krekinga gāzu un krekinga benzīna sastāvdaļas, un tos var iegūt frakcionētā destilācijā. Gumijas pirolīze cita starpā rada 2-metil-1-butēnu un 2-metil-2-butēnu.
Pentēnus veido dehidratācija (ūdens atdalīšana) no pentenoliem – tā sauktajiem amilspirtiem. Tādējādi pentēnu (tā saukto fuzelamilēnu) iegūst no fūzeļļām.
Izmantot
Pentēna izomērus izmanto amilfenolu, izoprēna un pentenolu sintēzei, kā arī polimerizācijai. Turklāt amilēnus pievieno kā stabilizatorus hloroformam un dihlormetānam, lai noņemtu no gaisa un gaismas izdalīto fosgēnu.
Saskaņā ar Bīstamo vielu datu banku (HSDB 2002), 1-pentēnu galvenokārt izmanto organiskajā sintēzē kā sajaukšanas līdzekli dzinēju degvielai ar augstu oktānskaitli un pesticīdu preparātos. 2-pentēnu izmanto kā polimerizācijas inhibitoru organiskajā sintēzē. Augstās koncentrācijās izraisa elpošanas un sirds nomākumu dzīvniekiem, savukārt cilvēkiem tas var izraisīt uzbudinājumu.
Ietekme uz cilvēku un dzīvnieku veselību
Akūtas toksicitātes pētījumi ar dzīvniekiem vai cilvēkiem ar atbilstošiem devas un atbildes reakcijas datiem nav pieejami pentēna izomēriem. Veiktie pētījumi parāda ietekmi uz eļļas destilāta sajaukšanas plūsmām. Tomēr destilāts ir savienojumu maisījums, tāpēc nav iespējams atšķirt ietekmispecifiskas ķīmiskas vielas. Vienīgie pentēna akūtās toksicitātes dati ir LC50 dati, kas bija letāli 50% pētījuma paraugu: 4 stundu (h) LC50 žurkām ir 175 000 mg/m3 un 2 -x stundas LC50 pelēm -180 000 mg/m3. Šīs LC50 devas ir salīdzinoši augstas un norāda, ka vielai ir zema akūta letāla toksicitāte.
Netika ievērota minimālā novērtējuma datubāze, tāpēc tika izmantotas procedūras ierobežotiem toksicitātes datiem. Tika pētītas divas metodes: NOAEL (novērotas nelabvēlīgas ietekmes līmenis) līdz LC50 pieeja un analogā pieeja. Analogs ir definēts kā ķīmisks savienojums, kas ir strukturāli līdzīgs citam savienojumam, bet nedaudz atšķiras pēc sastāva (piemēram, viena atoma aizstāšana ar cita elementa atomu vai noteiktas funkcionālās grupas klātbūtne). Lai izmantotu šo pieeju, ir jābūt nepārprotamām strukturālām un vielmaiņas attiecībām starp LTD ķīmisko vielu un ķīmisko vielu ar informāciju par toksicitāti.
Nav pieejami pētījumi, kas aprakstītu jebkura pentēna izomēra iespējamo hronisko toksicitāti. Tā kā viņiem ir ierobežoti dati par LTD. Hronisks ESL pentēnam tika iegūts no analogās ķīmijas pieejas, izmantojot toksicitātes informāciju par butēna izomēriem, kas ir līdzīga pieejai akūtas ESL attīstībai.
