Alifātiskās aminoskābes – karbonskābju atvasinājumi – ir plaši izplatītas dabā. Viņiem ir svarīga loma daudzos dzīvībai svarīgos procesos. Uz to pamata tiek ražoti daži medikamentu veidi.
Alifātiskā aminoskābe - kas tas ir?
Aminoskābes pilda svarīgas funkcijas cilvēka organismā un citos dzīvniekos, jo tās ir neirotransmiteri un "būvmateriāli" olb altumvielu veidošanai. Tie ir nepieciešami arī pareizai vielmaiņai.
Alifātiskās aminoskābes ir dažādas aminokarbonskābes, kurās amino- un karboksilgrupas ir saistītas ar alifātisku oglekļa atomu. Termins "alifātisks" attiecas uz noteikta elementa lineārām vai sazarotām atomu ķēdēm.
Lielākā daļa aminoskābju, kas ir izolētas no dzīviem organismiem, ir alifātiskas. Ķīmijā viņi galvenokārt izmanto šo vielu ikdienas nosaukumus atbilstoši oriģinālajiem proteīniem, no kuriem tās iegūtas, jo saskaņā ar sistemātisko nomenklatūru tām ir pārāk apgrūtinoši nosaukumi.
Savienojumu veidi pēc struktūras
Alifātiskās aminoskābes atkarībā no aminogrupu un karboksilgrupu stāvokļa iedala šādos veidos:
- Alfa izomēri. Tie ietver lielāko daļu dabisko savienojumu, kas atrodami augos, mikroorganismos un dzīvniekos. Tie ir atrodami arī meteorītos, un šo vielu struktūra ir tāda pati kā sauszemes dzīvajām būtnēm.
- Betta-aminoskābes. Piemērs ir β-alanīns, kas ir daļa no koenzīma A. Pēdējais ir iesaistīts taukskābju sintēzē un oksidēšanā.
- Gamma izomēri. Viens no spilgtākajiem šīs grupas pārstāvjiem ir ɣ-aminosviestskābe (GABA), kas ir vissvarīgākais nervu sistēmas neirotransmiters, kas atbild par nervu procesu kavēšanu, ierosmes vājināšanu un nomākšanu.
Visām alfa tipa aminoskābēm, izņemot glicīnu, ir asimetriska struktūra, tās pastāv divu spoguļatspīdumu veidā, kas telpā nekombinējas (L- un D-aminoskābes) un tām ir dabiska optiskā aktivitāte. Nozīmīgākās L-aminoskābes ir glicīns, alanīns, serīns, cisteīns, asparagīnskābe, tirozīns, leicīns, glutamīns, izoleicīns, arginīns, lizīns, prolīns.
Alifātisko aminoskābju piemēri ir parādīti zemāk esošajā attēlā.
Vielu veidi saskaņā ar citiem kritērijiem
Ir arī klasifikācija pēc alifātisko aminoskābju līdzdalības rakstura proteīnu sintēzē.
- Proteinogēni savienojumi no L sērijas, kas ir saistīti ar proteīniem ribosomās RNS kontrolē. Viņisecība ir ģenētiski kodēta. Ir tikai divdesmit šādas aminoskābes.
- Neproteinogēns (nekodējošs), nav olb altumvielu sastāvdaļa, bet veic svarīgas funkcijas (galvenokārt piedalās vielmaiņas procesos). Daži no tiem ir toksīni un indīgi cilvēkiem.
Atbilstoši skābju-bāzes īpašībām alifātiskās aminoskābes iedala 3 veidos:
- skābā (asparagīnskābe un glutamīnskābe);
- neitrāls, satur vienādu skaitu bāzisko un skābo grupu;
- bāzes (histidīns, arginīns, lizīns un citi).
Fizikālās un ķīmiskās īpašības
Alifātiskām aminoskābēm ir raksturīgas šādas īpašības:
- struktūra bipolāru jonu veidā kristāliskā stāvoklī;
- augsta kušanas temperatūra (α-aminoskābēm nav skaidras vērtības);
- laba šķīdība ūdenī un sārmu, skābju ūdens šķīdumos;
- amfotērikas;
- pamata īpašības skābā vidē un otrādi;
- ja barotnes pH ir lielāks par izoelektrisko punktu, tad alifātiskās aminoskābes veido sāļus ar sārmiem, kas labi šķīst ūdenī.
Šo vielu maisījumi ar to nātrija vai kālija sāļiem tiek izmantoti buferšķīdumu pagatavošanai, ko izmanto ķīmiskai analīzei.
Sintēze
BLaboratorijas apstākļos šo savienojumu ražošana ir sarežģīts uzdevums, jo tie ir optiski aktīvi, un dabiskos apstākļos to ražošana notiek, piedaloties fermentiem. Tāpēc ķīmiski iegūst tikai racēmiskās aminoskābes, kas ir optisko izomēru maisījums.
Kā izejmateriālu izmanto α-halokarbonskābes, kuras, reaģējot ar amonjaku, veido alifātiskas aminoskābes. Ir arī citi veidi, kā iegūt - no keto skābēm un to atvasinājumiem reducējošās aminēšanas procesā, no malonestera, aminoetiķskābes (glicīna). Aminoskābju sintēzei rūpnieciskā mērogā tiek izmantotas mikrobioloģiskās tehnoloģijas. Ar gēnu inženierijas palīdzību šīs vielas tiek izolētas no proteīnu molekulām, ko ražo īpaši kultivēti mikroorganismi.
Loma dabā
Tikai augos un mikroorganismos ir identificētas vairāk nekā 200 alifātiskās aminoskābes, un kopumā mūsdienās no tām ir vairāk nekā pieci simti. Tās ir daļa no antibakteriālajām vielām (piemēram, penicilīna), ko ražo mikroorganismi, kā arī veido šūnu sienas lielākajai daļai baktēriju.
Dzīvnieku organismā šīs vielas veic šādas galvenās funkcijas:
- olb altumvielu, enzīmu, hormonu, koenzīmu un citu svarīgu organisko savienojumu sintēze;
- bioloģiski aktīvo amīnu (dopamīna, norepinefrīna, epinefrīna, serotonīna un citu) veidošanās;
- piedalīšanās nervu impulsu pārvadē un vielmaiņas procesos.
Cilvēka smadzeņu šūnās notiek aktīva vielmaiņa ar aminoskābju piedalīšanos, kuru koncentrācija ir 7 reizes lielāka nekā asins plazmā.
Medicīnas lietojumprogrammas
Šo savienojumu izmantošana medicīniskiem nolūkiem balstās uz to spēju piedalīties slāpekļa elementu apmaiņā un bioloģiski aktīvo vielu sintēzē. Ir daudz zāļu, kas satur alifātiskās aminoskābes. Tālāk ir norādīti daži no tiem un to izmantošana terapeitiskajā praksē.
- Glutamīnskābe - CNS patoloģija, epilepsija, psihoze, garīga atpalicība bērniem, cerebrālā trieka, Dauna slimība.
- Metionīns - toksiski aknu bojājumi (ciroze, saindēšanās ar arsēnu, hloroformu un citiem toksīniem), kā arī šī orgāna slimības hroniska alkoholisma, cukura diabēta gadījumā.
- Aminalons ir neirotropisks līdzeklis.
- Cisteīns - pret kataraktu.
- Acetilcisteīns - pie elpošanas sistēmas slimībām kā mukolītisks līdzeklis.
