Amīni mūsu dzīvē ienāca diezgan negaidīti. Vēl nesen tās bija indīgas vielas, kuru sadursme varēja izraisīt nāvi. Un tagad, pēc pusotra gadsimta, mēs aktīvi izmantojam sintētiskās šķiedras, audumus, būvmateriālus, krāsvielas, kuru pamatā ir amīni. Nē, viņi nekļuva drošāki, cilvēki vienkārši spēja tos "pieradināt" un pakļaut, gūstot sev zināmus labumus. Par kuru no tiem, un mēs runāsim tālāk.
Definīcija
Amīni ir organiski savienojumi, kas ir amonjaka atvasinājumi, kuru molekulās ūdeņradis ir aizstāts ar ogļūdeņraža radikāļiem. Tajā pašā laikā var būt līdz četriem. Molekulu konfigurācija un radikāļu skaits nosaka amīnu fizikālās un ķīmiskās īpašības. Papildus ogļūdeņražiem šādi savienojumi var saturēt aromātiskus vai alifātiskus radikāļus vai to kombinācijas. Šīs klases atšķirīga iezīme ir R-N fragmenta klātbūtne, kurā R ir organiska grupa.
Klasifikācija
Visus amīnus var iedalīt trīs lielās grupās:
- Pēc ogļūdeņraža radikāļa rakstura.
- Atbilstoši radikāļu skaitam, kas saistīti arslāpekļa atoms.
- Pēc aminogrupu skaita (mono-, di-, trīs- utt.).
Pirmajā grupā ietilpst alifātiskie vai ierobežojošie amīni, kurus attēlo metilamīns un metiletilamīns. Un arī aromātisks - piemēram, anilīns vai fenilamīns. Otrās grupas pārstāvju vārdi ir tieši saistīti ar ogļūdeņražu radikāļu daudzumu. Tātad tiek izolēti primārie amīni (satur vienu slāpekļa grupu), sekundārie (ar divām slāpekļa grupām kombinācijā ar dažādām organiskām grupām) un terciārie (attiecīgi ar trim slāpekļa grupām). Terciārās grupas nosaukumi runā paši par sevi.
Nomenklatūra (nosaukuma veidošana)
Lai izveidotu savienojuma nosaukumu, organiskās grupas, kas saistās ar slāpekli, nosaukumu pievieno ar priedēkli "amīns", un pašas grupas ir minētas alfabētiskā secībā, piemēram: metilprotilamīns vai metildifenilamīns (in šajā gadījumā "di" norāda, ka savienojumā ir divi fenila radikāļi). Ir atļauts izveidot nosaukumu, kura pamatā būs ogleklis, un aminogrupa, kas tiks attēlota kā aizvietotājs. Tad tā pozīciju nosaka indekss zem elementa apzīmējuma, piemēram, CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Dažreiz augšējā labajā stūrī skaitlis norāda oglekļa sērijas numuru.
Dažiem savienojumiem joprojām ir saglabāti triviāli, labi zināmi vienkāršoti nosaukumi, piemēram, anilīns. Turklāt starp tiem var būt tādi, kuriem ir izmantoti nepareizi sastādīti nosaukumilīdzvērtīgi sistemātiskiem, jo zinātniekiem un cilvēkiem, kuri ir tālu no zinātnes, ir vieglāk un ērtāk sazināties un saprast vienam otru
Fizikālās īpašības
Sekundārais amīns, tāpat kā primārais, spēj veidot ūdeņraža saites starp molekulām, lai gan nedaudz vājākas nekā parasti. Šis fakts izskaidro augstāko viršanas temperatūru (virs simts grādiem), kas raksturīga amīniem salīdzinājumā ar citiem savienojumiem ar līdzīgu molekulmasu. Terciārais amīns N-H grupas neesamības dēļ nespēj veidot ūdeņraža saites, tāpēc tas sāk vārīties jau astoņdesmit deviņos grādos pēc Celsija.
Istabas temperatūrā (astoņpadsmit - divdesmit grādi pēc Celsija) tikai zemākie alifātiskie amīni ir tvaiku formā. Vidējie ir šķidrā stāvoklī, bet augstākie ir cietā stāvoklī. Visām amīnu klasēm ir specifiska smarža. Jo mazāk organisko radikāļu molekulā, jo izteiktāka tā ir: no gandrīz bez smaržas augstākiem savienojumiem līdz vidējiem, kas smaržo pēc zivīm, un zemākiem, kas smaržo pēc amonjaka.
Amīni var veidot spēcīgas ūdeņraža saites ar ūdeni, tas ir, tie tajā labi šķīst. Jo vairāk ogļūdeņražu radikāļu atrodas molekulā, jo mazāk tā šķīst.
Ķīmiskās īpašības
Kā tas ir loģiski pieņemt, amīni ir amonjaka atvasinājumi, kas nozīmē, ka to īpašības ir līdzīgas. Nosacīti ir iespējams izšķirt trīs veidu ķīmiskās mijiedarbības, kas ir iespējami šiem savienojumiem.
- Vispirms apsveriet īpašībasamīni kā bāzes. Zemākās (alifātiskās), savienojoties ar ūdens molekulām, rada sārmainu reakciju. Saiti veido donora-akceptora mehānisms, jo slāpekļa atomam ir nepāra elektrons. Reaģējot ar skābēm, visi amīni veido sāļus. Tās ir cietas vielas, kas labi šķīst ūdenī. Aromātiskajiem amīniem ir vājākas bāzes īpašības, jo to vientuļais elektronu pāris pāriet uz benzola gredzenu un mijiedarbojas ar tā elektroniem.
- Oksidācija. Terciārais amīns viegli oksidējas, savienojoties ar skābekli atmosfēras gaisā. Turklāt visi amīni ir viegli uzliesmojoši (atšķirībā no amonjaka).
- Mijiedarbība ar slāpekļskābi tiek izmantota ķīmijā, lai atšķirtu amīnus, jo šīs reakcijas produkti ir atkarīgi no molekulā esošo organisko grupu skaita:
- reakcijas rezultātā zemākie primārie amīni veido spirtus;
- aromātiskās primārās vielas dod fenolus līdzīgos apstākļos;
- sekundārie pārvēršas par nitrozo savienojumiem (par to liecina raksturīgā smarža);
- terciāri veido sāļus, kas ātri sadalās, tāpēc šai reakcijai nav nekādas nozīmes.
Anilīna īpašās īpašības
Anilīns ir savienojums, kam piemīt īpašības, kas raksturīgas gan aminogrupai, gan benzola grupai. Tas izskaidrojams ar atomu savstarpējo ietekmi molekulā. No vienas puses, benzola gredzens vājina pamata (t.i., sārmainas) izpausmes molekulā.anilīns. Tie ir zemāki nekā alifātiskos amīnus un amonjaku. Bet, no otras puses, kad aminogrupa ietekmē benzola gredzenu, tā, gluži pretēji, kļūst aktīvāka un iesaistās aizvietošanas reakcijās.
Anilīna kvalitatīvai un kvantitatīvai noteikšanai šķīdumos vai savienojumos tiek izmantota reakcija ar broma ūdeni, kuras beigās b altas nogulsnes 2, 4, 6-tribromanilīna formā nokrīt apakšā. caurule.
Amīni dabā
Amīni dabā atrodami visur vitamīnu, hormonu, vielmaiņas starpproduktu veidā, tie ir dzīvnieku un augu organismā. Turklāt, dzīviem organismiem trūdot, tiek iegūti arī vidēji amīni, kas šķidrā stāvoklī izplata nepatīkamu siļķu sālījuma smaku. Literatūrā plaši aprakstītā "līķu inde" parādījās tieši amīnu specifiskās ambras dēļ.
Ilgu laiku vielas, kuras mēs apsveram, tika sajauktas ar amonjaku līdzīgās smaržas dēļ. Bet deviņpadsmitā gadsimta vidū franču ķīmiķis Wurtz spēja sintezēt metilamīnu un etilamīnu un pierādīt, ka tie sadedzinot atbrīvo ogļūdeņražus. Tā bija būtiskā atšķirība starp minētajiem savienojumiem un amonjaku.
Amīnu iegūšana rūpnieciskos apstākļos
Tā kā slāpekļa atoms amīnos ir viszemākajā oksidācijas stāvoklī, slāpekli saturošu savienojumu reducēšana ir vienkāršākais un pieejamākais veids, kā tos iegūt. Tieši viņš tiek plaši izmantots rūpnieciskajā praksē tā lētuma dēļ.
Pirmā metode ir nitro savienojumu samazināšana. Reakcija, kas rada anilīnunes zinātnieka Zinina vārdu un pirmo reizi notika deviņpadsmitā gadsimta vidū. Otrā metode ir amīdu reducēšana ar litija alumīnija hidrīdu. Primāros amīnus var reducēt arī no nitriliem. Trešā iespēja ir alkilēšanas reakcijas, tas ir, alkilgrupu ievadīšana amonjaka molekulās.
Amīnu izmantošana
Paši tīru vielu veidā amīnus izmanto maz. Viens rets piemērs ir polietilēnpoliamīns (PEPA), kas atvieglo epoksīda sacietēšanu mājās. Pamatā primārais, terciārais vai sekundārais amīns ir starpprodukts dažādu organisko vielu ražošanā. Vispopulārākais ir anilīns. Tas ir pamats lielai anilīna krāsvielu paletei. Krāsa, kas izrādīsies beigās, ir tieši atkarīga no izvēlētā izejmateriāla. Tīrs anilīns piešķir zilu krāsu, savukārt anilīna, orto- un paratoluidīna maisījums būs sarkans.
Alifātiskie amīni ir nepieciešami poliamīdu, piemēram, neilona un citu sintētisku šķiedru, ražošanai. Tos izmanto mašīnbūvē, kā arī virvju, audumu un plēvju ražošanā. Turklāt poliuretānu ražošanā izmanto alifātiskos diizocianātus. Pateicoties savām izcilajām īpašībām (vieglums, izturība, elastība un spēja piestiprināties pie jebkuras virsmas), tie ir pieprasīti būvniecības nozarē (montāžas putas, līme) un apavu rūpniecībā (pretslīdes zoles).
Medicīna ir vēl viena joma, kurā tiek izmantoti amīni. Ķīmija palīdz no tiem sintezēt sulfonamīdu grupas antibiotikas,kuras veiksmīgi izmanto kā otrās rindas zāles, tas ir, rezerves. Gadījumā, ja baktērijas izveido rezistenci pret būtiskām zālēm.
Kaitīga ietekme uz cilvēka ķermeni
Ir zināms, ka amīni ir ļoti toksiskas vielas. Jebkura mijiedarbība ar tiem var kaitēt veselībai: tvaiku ieelpošana, saskare ar atvērtu ādu vai savienojumu norīšana organismā. Nāve notiek skābekļa trūkuma dēļ, jo amīni (īpaši anilīns) saistās ar asins hemoglobīnu un neļauj tam uztvert skābekļa molekulas. Satraucoši simptomi ir elpas trūkums, zils nasolabiāls trīsstūris un pirkstu gali, tahipnoja (ātra elpošana), tahikardija, samaņas zudums.
Ja šīs vielas nokļūst uz kailām ķermeņa vietām, tās ātri jānoņem ar vate, kas iepriekš samitrināta spirtā. Tas jādara pēc iespējas uzmanīgi, lai nepalielinātu piesārņojuma laukumu. Ja parādās saindēšanās simptomi, noteikti jākonsultējas ar ārstu.
Alifātiskie amīni ir nervu un sirds un asinsvadu sistēmu inde. Tie var izraisīt aknu darbības nomākumu, to distrofiju un pat urīnpūšļa onkoloģiskās slimības.
