Organiskajā ķīmijā var sastapt ogļūdeņražu vielas ar atšķirīgu oglekļa daudzumu ķēdē un C=C-saiti. Tie ir homologi un tiek saukti par alkēniem. Savas struktūras dēļ tie ir ķīmiski reaktīvāki nekā alkāni. Bet kāda tieši ir viņu reakcija? Apsveriet to izplatību dabā, dažādas iegūšanas un pielietošanas metodes.
Kas tie ir?
Alkēni, kurus sauc arī par olefīniem (eļļainiem), savu nosaukumu ieguvuši no etēnhlorīda, kas ir šīs grupas pirmā pārstāvja atvasinājums. Visiem alkēniem ir vismaz viena C=C dubultsaite. C H2n - visu olefīnu formula, un nosaukums veidojas no alkāna ar vienādu oglekļa atomu skaitu molekulā, tikai piedēklis -an mainās uz -ene. Arābu cipars nosaukuma beigās caur defisi norāda oglekļa numuru, no kura sākas dubultā saite. Apsveriet galvenos alkēnus, tabula palīdzēs jums tos atcerēties:
| Alkane | Vārds | Alkēns | Vārds |
| C2H6 | etāns | C2H4 | etēns (etilēns) |
| C3H8 | propāns | C3H6 | propēns (propilēns) |
| C4H10 | butāns | C4H8 | butene-1 |
| C5H12 | pentāns | C5H10 | pentēns-1 (amilēns) |
| C6H14 | heksāns | C6H12 | heksēns-1 (heksilēns) |
| C7H16 | heptāns | C7H14 |
heptēns-1 (heptilēns) |
| C8H18 | oktānskaitlis | C8H16 | octene |
| C9H20 | nonane | C9H18 | neviens |
Ja molekulām ir vienkārša nesazarota struktūra, tad pievienojiet sufiksu -ylene, tas ir atspoguļots arī tabulā.
Kur tos var atrast?
Tā kā alkēnu reaktivitāte ir ļoti augsta, to pārstāvji dabā ir ārkārtīgi reti. Olefīna molekulas dzīves princips ir "būsim draugi". Apkārt nav citu vielu - tas nav svarīgi, mēs būsim draugi viens ar otru, veidojot polimērus.
Bet tie pastāv, un neliels skaits pārstāvju ir iekļauti saistītajā naftas gāzē, un augstāki ir Kanādā ražotajā eļļā.
Pats pirmais alkēnu etēna pārstāvis irhormons, kas stimulē augļu nogatavošanos, tāpēc to nelielos daudzumos sintezē floras pārstāvji. Ir alkēna cis-9-trikozēns, kas mājas mušu mātītēm spēlē seksuāla pievilinātāja lomu. To sauc arī par Muscalur. (Atraktants - dabiskas vai sintētiskas izcelsmes viela, kas izraisa pievilcību smaržas avotam citā organismā). No ķīmijas viedokļa šis alkēns izskatās šādi:
Tā kā visi alkēni ir ļoti vērtīgas izejvielas, to mākslīgās iegūšanas veidi ir ļoti dažādi. Apsveriet visizplatītāko.
Un ja vajag daudz?
Rūpniecībā alkēnu klasi galvenokārt iegūst krekinga ceļā, t.i. molekulas šķelšanās augstas temperatūras, augstāku alkānu ietekmē. Reakcijai nepieciešama karsēšana diapazonā no 400 līdz 700 °C. Alkāns sadalās, kā vēlas, veidojot alkēnus, metodes, kuras mēs apsveram, ar lielu skaitu molekulārās struktūras iespēju:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Cita izplatīta metode tiek saukta par dehidrogenēšanu, kurā ūdeņraža molekula tiek atdalīta no alkānu sērijas pārstāvja katalizatora klātbūtnē.
Laboratorijas apstākļos alkēni un iegūšanas metodes ir dažādas, to pamatā ir eliminācijas reakcijas (atomu grupas likvidēšana, tos neaizstājot). Visbiežāk ūdens atomi tiek izvadīti no spirtiem, halogēniem, ūdeņraža vai ūdeņraža halogenīda. Visizplatītākais veids, kā iegūt alkēnus, ir no spirtiem klātbūtnēskābe kā katalizators. Var izmantot citus katalizatorus
Visas eliminācijas reakcijas ir pakļautas Zaiceva likumam, kas skan:
Ūdeņraža atoms tiek atdalīts no oglekļa blakus ogleklim, kas satur -OH grupu, kurā ir mazāk ūdeņraža atomu.
Pēc noteikuma piemērošanas atbildiet, kurš reakcijas produkts būs noteicošais? Vēlāk jūs uzzināsit, vai atbildējāt pareizi.
Ķīmiskās īpašības
Alkēni aktīvi reaģē ar vielām, pārtraucot to pi-saiti (cits nosaukums C=C saitei). Galu galā tā nav tik spēcīga kā viena (sigma saite). Nepiesātināts ogļūdeņradis pārvēršas par piesātinātu, neveidojot citas vielas pēc reakcijas (pievienošanas).
Šīs ir visizplatītākās alkēnu reakcijas, kas tiek veiktas dažāda veida cilvēku darbībās:
- ūdeņraža pievienošana (hidrogenēšana). Lai to pārvietotu, ir nepieciešams katalizators un karsēšana;
- halogēna molekulu piestiprināšana (halogenēšana). Tā ir viena no kvalitatīvajām reakcijām uz pi saiti. Galu galā, kad alkēni reaģē ar broma ūdeni, tas kļūst caurspīdīgs no brūnas;
- reakcija ar ūdeņraža halogenīdiem (hidrohalogenēšana);
- ūdens pievienošana (hidratācija). Reakcijas apstākļi ir karsēšana un katalizatora (skābes) klātbūtne;
Nesimetrisku olefīnu reakcijas ar ūdeņraža halogenīdiem un ūdeni pakļaujas Markovņikova likumam. Tas nozīmē, ka ūdeņradis pievienosies šim ogleklim no oglekļa-oglekļa dubultās saites, kurai jau ir vairākūdeņraža atomi.
- deg;
- daļējas oksidācijas katalītisks. Produkts ir cikliski oksīdi;
- Vāgnera reakcija (oksidēšana ar permanganātu neitrālā vidē). Šī alkēna reakcija ir vēl viena augstas kvalitātes C=C saite. Plūstot, rozā kālija permanganāta šķīdums maina krāsu. Ja to pašu reakciju veic kombinētā skābā vidē, produkti būs atšķirīgi (karbonskābes, ketoni, oglekļa dioksīds);
- izomerizācija. Visi veidi ir raksturīgi: cis- un trans-, dubultsaites nobīde, ciklizācija, skeleta izomerizācija;
- polimerizācija ir galvenā olefīnu īpašība rūpniecībā.
Medicīnas lietojumprogrammas
Alkēnu reakcijas produktiem ir liela praktiska nozīme. Daudzas no tām tiek izmantotas medicīnā. Glicerīnu iegūst no propēna. Šis daudzvērtīgais spirts ir lielisks šķīdinātājs, un, ja to izmantos ūdens vietā, šķīdumi būs koncentrētāki. Medicīniskiem nolūkiem tajā izšķīdina alkaloīdus, timolu, jodu, bromu u.c.. Glicerīnu izmanto arī ziežu, pastu un krēmu gatavošanā. Tas neļauj tiem izžūt. Glicerīns pats par sevi ir antiseptisks līdzeklis.
Reaģējot ar ūdeņraža hlorīdu, tiek iegūti atvasinājumi, kurus izmanto kā vietējo anestēziju, uzklājot uz ādas, kā arī īslaicīgai anestēzijai ar nelielām ķirurģiskām iejaukšanās darbībām, izmantojot inhalāciju.
Alkadiēni ir alkēni ar divām dubultsaitēm vienā molekulā. To galvenais pielietojums- sintētiskās gumijas ražošana, no kuras pēc tam tiek izgatavoti dažādi sildošie spilventiņi un šļirces, zondes un katetri, cimdi, sprauslas un daudz kas cits, kas ir vienkārši neaizstājams, aprūpējot slimos.
Rūpnieciskās pielietojums
| Nozares veids | Kas tiek izmantots | Kā tos var izmantot |
| Lauksaimniecība | ethene | paātrina dārzeņu un augļu nogatavošanos, augu defoliāciju, plēves siltumnīcām |
| Krāsains | etēns, butēns, propēns utt. | šķīdinātāju, ēteru, šķīdinātāju iegūšanai |
| Inženierzinātnes | 2-metilpropēns, etēns | sintētiskā kaučuka ražošana, smēreļļas, antifrīzs |
| Pārtikas rūpniecība | ethene | teflona, etilspirta, etiķskābes ražošana |
| Ķīmiskā rūpniecība | etēns, polipropilēns | saņem spirtus, polimērus (polivinilhlorīdu, polietilēnu, polivinilacetātu, poliizobutilēnu, acetaldehīdu |
| Ieguve | ethen et al | sprāgstvielas |
Alkēni un to atvasinājumi ir atraduši plašāku pielietojumu rūpniecībā. (Kur un kā tiek izmantoti alkēni, skatiet tabulu iepriekš).
Šī ir tikai neliela daļa no alkēnu un to atvasinājumu izmantošanas. Katru gadu vajadzība pēc olefīniem tikai pieaug, kas nozīmē, ka pieaug arī nepieciešamība pēc to ražošanas.
(Atbilde: butēns-2.)
