Cisteīns: formula un vielas apraksts

Satura rādītājs:

Cisteīns: formula un vielas apraksts
Cisteīns: formula un vielas apraksts
Anonim

Visi mūsu ķermeņa proteīni ir veidoti no aminoskābēm. Organismā ir daudz olb altumvielu, un ir tikai 20 celtniecības bloki - aminoskābes, no kurām tie sastāv. Tādējādi olb altumvielas atšķiras viena no otras ar aminoskābju kopumu un to secību. Cisteīns ir viena no 20 aminoskābēm.

Cisteīns - kas tas ir?

Cisteīns ir alifātiska sēru saturoša aminoskābe. Alifātisks - satur tikai piesātinātas saites. Tāpat kā jebkura aminoskābe, cisteīna formula ietver karboksilgrupu (-COOH) un aminogrupu (-NH2), kā arī unikālu tiolu (-SH). Tiola (cits nosaukums ir sulfhidrilgrupa) grupā ietilpst sēra atoms un ūdeņraža atoms.

Cisteīna molekulārā ķīmiskā formula ir C3H7NO2S. Molekulmasa - 121.

Aminoskābes cisteīna formula

Lai attēlotu aminoskābju struktūru, tiek izmantotas dažādas formulas. Tālāk ir norādītas vairākas iespējas, kā ierakstīt cisteīna strukturālo formulu.

Cisteīna formulas
Cisteīna formulas

Visām aminoskābēm ir aminogrupas un karboksilgrupas, kas pievienotas α-oglekļa atomam, un tās atšķiras tikai ar to pašu oglekļa atomu piesaistītā radikāļa struktūru. Piemēram, zemāk ir norādītas alanīna, cisteīna un glicīna, serīna un cistīna strukturālās formulas.

Dažu aminoskābju strukturālās formulas
Dažu aminoskābju strukturālās formulas

Visām aminoskābēm ir vienāds mugurkauls un dažādi radikāļi. Tā ir radikāļu struktūra, kas ir aminoskābju kvalifikācijas pamatā un nosaka pašas molekulas īpašības. Cisteīnā radikāļu formula ir CH2-SH. Šis radikālis pieder pie polāro, neuzlādēto, hidrofilo radikāļu grupas. Tas nozīmē, ka cisteīnu saturošās proteīna sekcijas var pievienot ūdeni (hidrātu) un mijiedarboties ar citām proteīna sekcijām, kas satur arī aminoskābes ar hidrofilām grupām, izmantojot ūdeņraža saites.

Cisteīns satur unikālu tiolu grupu

Cisteīns ir unikāla aminoskābe. Tā ir vienīgā no 20 dabiskajām aminoskābēm, kas satur tiola (-HS) grupu. Tiola grupas var iziet oksidatīvas un reducēšanas reakcijas. Kad cisteīna tiola grupa tiek oksidēta, veidojas cistīns - aminoskābe, kas sastāv no diviem cisteīna atlikumiem, kas savienoti ar disulfīda saiti. Reakcija ir atgriezeniska - disulfīda saites atjaunošana atjauno divas cisteīna molekulas. Cistīna disulfīda saites ir ļoti svarīgas, lai noteiktu daudzu proteīnu struktūras.

Vielas sintēze
Vielas sintēze

Cisteīna tiola grupas oksidēšanās rezultātā veidojas disulfīda saite ar citutiols, tālākas oksidēšanās laikā veidojas sulfīnskābes un sulfonskābes.

Pateicoties spējai iesaistīties redoksreakcijās, cisteīnam piemīt antioksidanta īpašības.

Cisteīns ir olb altumvielu sastāvdaļa

Aminoskābes, kas veido olb altumvielas, sauc par proteinogēnām. Kā jau minēts, ir 20 no tiem, un cisteīns ir viens no tiem. Lai izveidotu proteīna primāro struktūru, aminoskābes tiek savienotas kopā, veidojot garu ķēdi. Savienojums notiek aminoskābju skeleta grupu dēļ, radikāļi tajā nepiedalās. Saikni starp aminoskābēm veido vienas aminoskābes karboksilgrupa un citas aminoskābes aminogrupa. Saiti, kas šādā veidā veidojas starp divām aminoskābēm, sauc par peptīdu saiti.

Attēlā parādīta tripeptīda alanīna cisteīna-fenilalanīna formula un tā veidošanās shēma.

Tripeptīds Ala-cis-fen
Tripeptīds Ala-cis-fen

Mazākais peptīds organismā ir glutations, kas sastāv tikai no divām aminoskābēm, tostarp cisteīna. Divas aminoskābes, kas savienotas kopā, sauc par dipeptīdu, trīs sauc par tripeptīdu. Šeit ir vēl viena alanīna, lizīna un cisteīna tripeptīda formula.

Tripeptīds Ala-lys-cis
Tripeptīds Ala-lys-cis

Vielas, kas satur no 10 līdz 40 aminoskābēm, sauc par polipeptīdiem. Paši olb altumvielas satur vairāk nekā 40 aminoskābju atlikumus. Cisteīns ir daudzu peptīdu un proteīnu, piemēram, insulīna, sastāvdaļa.

Cisteīna avoti

Katru dienu cilvēkam vajadzētu patērēt 4,1 mg cisteīna uz 1 kg ķermeņa svara. Tas ir, cilvēka ķermenīkas sver 70 kg, dienā jāsaņem 287 mg šīs aminoskābes.

Daļu cisteīna var sintezēt organismā, daļa nāk no pārtikas. Tālāk ir sniegts to pārtikas produktu saraksts, kas satur maksimālo aminoskābes daudzumu.

Cisteīna saturs produktos
Produkts Cisteīna saturs 100 g produkta, mg
Sojas produkti 638
Lielu un jēra gaļa 460
Sēklas (saulespuķu, arbūzu, sezama, linu, ķirbju) un riekstus (pistācijas, priedes) 451
Vistas gaļa 423
Auzas un auzu klijas 408
Cūkgaļa 388
Zivis (tuncis, lasis, asari, skumbrija, p altuss) un vēžveidīgie (mīdijas, garneles) 335
Siers, piena produkti un olas 292
Pupiņas (aunazirņi, pupiņas, pupiņas, lēcas) 127
Graudaugi (griķi, mieži, rīsi) 120

Turklāt cisteīns ir atrodams sarkanajos piparos, ķiplokos, sīpolos, tumšos lapu dārzeņos – Briseles kāpostos, brokoļos.

Ražojiet uztura bagātinātājus, piemēram, L-cisteīna hidrohlorīdu, N-acetilcisteīnu. Otrais ir vairāk šķīstošs un ķermenim vieglāk uzsūcas.

Rūpniecībā L-cisteīnu iegūst hidrolīzes ceļā no putnu spalvām, sariem un cilvēku matiem. Tiek ražots dārgāks sintētiskais L-cisteīns, kas piemērots musulmaņu un ebreju pārtikas noteikumiem (saskaņā arreliģiskie aspekti).

Cisteīna sintēze organismā

Cisteīns kopā ar tirozīnu ir nosacīti neaizstājama aminoskābe. Tas nozīmē, ka tās var sintezēt organismā, bet tikai no neaizvietojamām aminoskābēm: cisteīns no metionīna, tirozīns no fenilalanīna.

Cisteīna sintēzei ir nepieciešamas divas aminoskābes – būtiskais metionīns un nebūtiskais serīns. Metionīns ir sēra atoma donors. Cisteīns tiek sintezēts no homocisteīna divās reakcijās, ko katalizē piridoksāla fosfāts. Ģenētiski traucējumi, kā arī vitamīnu B9 (folijskābe), B6 un B12 vitamīnu trūkums. lai traucētu fermenta lietošanu, homocisteīns tiek pārveidots nevis par cisteīnu, bet gan par homocistīnu. Šī viela uzkrājas organismā, izraisot slimību, ko pavada katarakta, osteoporoze, garīga atpalicība.

Sintēze organismā var būt nepietiekama gados vecākiem cilvēkiem un zīdaiņiem, personām ar noteiktām vielmaiņas slimībām, kas cieš no malabsorbcijas sindroma.

Cisteīna sintēzes reakcijas

Dzīvnieku organismā cisteīns tiek sintezēts tieši no serīna, un metionīns ir sēra avots. Metionīns tiek pārveidots par homocisteīnu, izmantojot starpproduktus S-AM un S-AG. S-adenozilmetionīns – aktīvā metionīna forma, veidojas ATP un metionīna kombinācijā. Darbojas kā metilgrupas donors dažādu savienojumu sintēzē: cisteīns, adrenalīns, acetilholīns, lecitīns, karnitīns.

Transmetilēšanas rezultātā S-AM tiek pārveidots par S-adenozilhomocisteīnu (S-AH). Pēdējais hidrolīzes laikāveido adenozīnu un homocisteīnu. Homocisteīns apvienojas ar serīnu, piedaloties cistationīna-β-sintāzes enzīmam, veidojot tioētera cistationīnu. Cistationīns tiek pārveidots par cisteīnu un α-ketobutirātu, izmantojot enzīmu cistationīna γ-liāze.

Cisteīna sintēze
Cisteīna sintēze

Augos un baktērijās sintēze notiek atšķirīgi. Dažādas vielas, pat sērūdeņradis, var kalpot par sēra avotu cisteīna sintēzei.

Cisteīna bioloģiskā loma

Tiolgrupas (-HS) dēļ cisteīna formulā proteīnos veidojas disulfīda saites, ko sauc par disulfīdu tiltiem. Disulfīda saites ir kovalentas, spēcīgas. Tie veidojas starp divām cisteīna molekulām proteīnā. Intraķēdes tilti var veidoties vienā polipeptīdu ķēdē un starpķēžu tilti starp atsevišķām olb altumvielu ķēdēm. Piemēram, insulīna struktūrā notiek abu veidu tilti. Šīs saites uztur proteīna terciāro un kvartāro struktūru.

Disulfīda saites galvenokārt satur ārpusšūnu proteīnus. Piemēram, šāda veida savienojumam ir liela nozīme insulīna, imūnglobulīnu un gremošanas enzīmu struktūras stabilizācijā. Proteīni, kas satur daudzus disulfīda tiltus, ir izturīgāki pret karstuma denaturāciju, ļaujot tiem saglabāt savu aktivitāti ekstremālākos apstākļos.

Cisteīna formulas īpašības nodrošina tai antioksidanta īpašības. Cisteīns spēlē antioksidanta lomu, iesaistoties oksidācijas-reducēšanas reakcijās. Tāpēc tiolu grupai ir augsta afinitāte pret smagajiem metāliemproteīni, kas satur cisteīnu, saista metālus, piemēram, dzīvsudrabu, svinu un kadmiju. Cisteīna pK proteīnā ir tāds, ka tas nodrošina, ka aminoskābe ir reaktīvā tiolāta formā, tas ir, cisteīns viegli nodod HS anjonu.

Cisteīns ir svarīgs sēra avots vielmaiņā.

Cisteīna funkcijas

Tiolgrupas klātbūtnes dēļ, kas viegli reaģē, cisteīns piedalās dažādos ķermeņa procesos un veic daudzas funkcijas.

  1. Piemīt antioksidanta īpašības.
  2. Piedalās glutationa sintēzē.
  3. Piedalās taurīna, biotīna, koenzīma A, heparīna sintēzē.
  4. Piedalās limfocītu veidošanā.
  5. Tā ir daļa no β-keratīna, kas ir iesaistīts ādas, matu, gremošanas sistēmas gļotādu audu veidošanā.
  6. Veicina dažu toksisku vielu neitralizāciju.

Cisteīna lietošana

Cisteīns ir atradis plašu pielietojumu medicīnas, farmācijas, pārtikas rūpniecībā.

Cisteīnu bieži lieto dažādu slimību ārstēšanā:

  1. Pret bronhītu un emfizēmu, jo tās atšķaida gļotas.
  2. Reimatoīdā artrīta, vēnu slimību un vēža ārstēšanai.
  3. Saindēšanās ar smagajiem metāliem.
  4. Cisteīna tabletes
    Cisteīna tabletes

Turklāt cisteīns paātrina atveseļošanos pēc operācijām un apdegumiem, aktivizē leikocītus.

Cisteīns paātrina tauku dedzināšanu un muskuļu veidošanu, tāpēc to bieži lieto sportisti.

Aminoskābi izmanto kā aromatizētāju. Cisteīns ir reģistrēta pārtikas piedeva E920.

Ieteicams: