Visvienkāršākie organiskie savienojumi ir piesātinātie un nepiesātinātie ogļūdeņraži. Tajos ietilpst alkānu, alkīnu, alkēnu klases vielas.
To formulas ietver ūdeņraža un oglekļa atomus noteiktā secībā un daudzumā. Tie bieži sastopami dabā.
Alkēnu noteikšana
To cits nosaukums ir olefīni vai etilēna ogļūdeņraži. Tā šo savienojumu klasi sauca 18. gadsimtā, kad tika atklāts eļļains šķidrums, etilēnhlorīds.
Alkēni ir vielas, kas sastāv no ūdeņraža un oglekļa elementiem. Tie pieder pie acikliskajiem ogļūdeņražiem. To molekulā ir viena dubultā (nepiesātinātā) saite, kas savieno divus oglekļa atomus.
Alkēnu formulas
Katrai savienojumu klasei ir savs ķīmiskais apzīmējums. Tajos periodiskās sistēmas elementu simboli norāda katras vielas saišu sastāvu un struktūru.
Alkēnu vispārīgā formula ir apzīmēta šādi: CH2n, kur skaitlis n ir lielāks vai vienāds ar 2. To dekodējot var redzēt, ka katram oglekļa atomam ir divi ūdeņraža atomi.
Homologu sēriju alkēnu molekulārās formulas ir attēlotas ar šādām struktūrām: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Var redzēt, ka katrs nākamais ogļūdeņradis satur vēl vienu oglekli un vēl 2 ūdeņradi.
Ir grafisks apzīmējums ķīmisko savienojumu atrašanās vietai un secībai starp atomiem molekulā, kas parāda alkēnu strukturālo formulu. Ar valences līniju palīdzību tiek parādīta oglekļa saite ar ūdeņražiem.
Alkēnu strukturālo formulu var parādīt izvērstā veidā, kad ir parādīti visi ķīmiskie elementi un saites. Ar kodolīgāku olefīnu izteiksmi netiek parādīta oglekļa un ūdeņraža kombinācija ar valences domuzīmēm.
Skeleta formula apzīmē visvienkāršāko struktūru. Pārtraukta līnija attēlo molekulas pamatni, kurā oglekļa atomi ir attēloti ar tās virsotnēm un galiem, bet ūdeņradis ir norādīts ar saitēm.
Kā veidojas olefīnu nosaukumi
Pamatojoties uz sistemātisko nomenklatūru, alkēnu formulas un to nosaukumus veido ar piesātinātajiem ogļūdeņražiem saistīto alkānu struktūra. Lai to izdarītu, pēdējā nosaukumā sufikss -an tiek aizstāts ar -ilen vai -en. Piemērs ir butilēna veidošanās nobutāns un pentēns no pentāna.
Lai norādītu dubultās saites pozīciju attiecībā pret oglekļa atomiem, norādiet arābu ciparu nosaukuma beigās.
Alkēni ir nosaukti pēc ogļūdeņraža ar garāko ķēdi, kas satur dubultsaiti. Ķēdes numerācijas sākumam parasti izvēlas galu, kas ir vistuvāk nepiesātinātajam oglekļa atomu savienojumam.
Ja alkēnu struktūrformulai ir zari, tad norādiet radikāļu nosaukumus un to skaitu, un pirms tiem ir skaitļi, kas atbilst vietai oglekļa ķēdē. Tad seko paša ogļūdeņraža nosaukums. Cipariem parasti seko defise.
Ir neierobežots radikāļu zaru skaits. Viņu nosaukumi var būt triviāli vai veidoti saskaņā ar sistemātiskās nomenklatūras noteikumiem.
Piemēram, HHC=CH- sauc par etenilu vai vinilu.
Izomēri
Alkēnu molekulārās formulas nevar norādīt uz izomēriju. Tomēr šai vielu klasei, izņemot etilēna molekulu, telpiskā modifikācija ir raksturīga.
Etilēna ogļūdeņražu izomēri var būt pēc oglekļa karkasa, pēc nepiesātinātās saites stāvokļa, starpklasēm vai telpiski.
Alkēnu vispārējā formula nosaka oglekļa un ūdeņraža atomu skaitu ķēdē, taču tā neparāda dubultsaites klātbūtni un atrašanās vietu. Piemērs ir ciklopropāns kā C3H6 (propilēna) starpklases izomērs. Citi izomērijas veidi parādās C4H8 vaibutēns.
Dažādas nepiesātinātās saites pozīcijas tiek novērotas butēnā-1 vai butēnā-2, pirmajā gadījumā dubultsavienojums atrodas pie pirmā oglekļa atoma, bet otrajā - ķēdes vidū. Izomērismu oglekļa karkasā var apsvērt, izmantojot metilpropēna) un izobutilēna piemēru ((CH3)2C=CH2).
Telpiskā modifikācija ir raksturīga butēnam-2 trans- un cis-pozīcijā. Pirmajā gadījumā sānu radikāļi atrodas virs un zem galvenās oglekļa ķēdes ar dubultsaiti, otrajā izomērā aizvietotāji atrodas vienā pusē.
Olefīna raksturojums
Alkēnu vispārējā formula nosaka visu šīs klases pārstāvju fizisko stāvokli. Sākot ar etilēnu un beidzot ar butilēnu (no C2 līdz C4), vielas pastāv gāzveida formā. Tātad bezkrāsainajam etēnam ir salda smarža, zema šķīdība ūdenī, molekulmasa ir mazāka nekā gaisa molekulmasa.
Šķidrā veidā tiek parādīti ogļūdeņraži homologā diapazonā no C5 līdz C17. Sākot no alkēna, kura galvenajā ķēdē ir 18 oglekļa atomi, notiek agregātstāvokļa pāreja uz cieto formu.
Tiek uzskatīts, ka visiem olefīniem ir slikta šķīdība ūdens vidē, bet laba šķīdība organiskajos šķīdinātājos, piemēram, benzolā vai benzīnā. To molekulmasa ir mazāka nekā ūdens molekulmasa. Oglekļa ķēdes palielināšanās izraisa temperatūras rādītāju paaugstināšanos šo savienojumu kušanas un viršanas laikā.
Olefīnu īpašības
Alkēnu strukturālā formulaparāda divu oglekļa atomu π- un σ-savienojuma dubultsaites klātbūtni skeletā. Šī molekulas struktūra nosaka tās ķīmiskās īpašības. π-saite tiek uzskatīta par ne pārāk spēcīgu, kas ļauj to iznīcināt, veidojot divas jaunas σ-saites, kas iegūtas atomu pāra pievienošanas rezultātā. Nepiesātinātie ogļūdeņraži ir elektronu donori. Viņi piedalās elektrofīlās pievienošanas procesos.
Svarīga visu alkēnu ķīmiskā īpašība ir halogenēšanas process, kurā izdalās dihalogēna atvasinājumiem līdzīgi savienojumi. Halogēna atomi var pievienoties oglekļa atomiem caur dubultsaiti. Piemērs ir propilēna bromēšana, veidojot 1,2-dibrompropānu:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Šis krāsu neitralizācijas process broma ūdenī ar alkēniem tiek uzskatīts par kvalitatīvu dubultsaites klātbūtnes pierādījumu.
Svarīgas reakcijas ietver olifīnu hidrogenēšanu, pievienojot ūdeņraža molekulu katalītisko metālu, piemēram, platīna, pallādija vai niķeļa, iedarbībā. Rezultāts ir ogļūdeņraži ar piesātinātu saiti. Alkānu un alkēnu formulas ir norādītas zemāk butēna hidrogenēšanas reakcijā:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Hogenūdeņraža molekulas pievienošanas process olefīniemsauc par
hidrohalogenēšanu, kas notiek saskaņā ar Markovņikova atklāto noteikumu. Piemērs ir propilēna hidrobromēšana, veidojot 2-brompropānu. Tajā ūdeņradis savienojas ar dubultsaiti ar oglekli, kas tiek uzskatīts par visvairāk hidrogenēto:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Ūdens pievienošanas reakciju ar alkēniem skābju iedarbībā sauc par hidratāciju. Rezultāts ir spirta propanola-2 molekula:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Pakļaujot alkēniem ar sērskābi, notiek sulfonēšanās process:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Reakcija notiek, veidojot skābos esterus, piemēram, izopropilsērskābi.
Alkēni ir uzņēmīgi pret oksidēšanos to degšanas laikā skābekļa iedarbībā, veidojot ūdeni un oglekļa dioksīda gāzi:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Olefīna savienojumu un atšķaidīta kālija permanganāta mijiedarbības rezultātā šķīduma veidā veidojas glikoli vai divvērtīgie spirti. Šī reakcija ir arī oksidējoša, veidojot etilēnglikolu un mainot šķīduma krāsu:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Alkēnu molekulas var iesaistīties polimerizācijas procesā ar brīvo radikāļu palīdzībuvai katjonu-anjonu mehānisms. Pirmajā gadījumā peroksīdu ietekmē tiek iegūts polimērs, piemēram, polietilēns.
Saskaņā ar otro mehānismu skābes darbojas kā katjonu katalizatori, un metālorganiskās vielas ir anjonu katalizatori, kas izdala stereoselektīvu polimēru.
Kas ir alkāni
Tos sauc arī par parafīniem vai piesātinātajiem acikliskajiem ogļūdeņražiem. Tiem ir lineāra vai sazarota struktūra, kas satur tikai piesātinātas vienkāršas saites. Visiem šīs klases homoloģiskās sērijas pārstāvjiem ir vispārīgā formula C H2n+2.
Tie satur tikai oglekļa un ūdeņraža atomus. Vispārīgo alkēnu formulu veido piesātināto ogļūdeņražu apzīmējums.
Alkānu nosaukumi un to īpašības
Šīs klases vienkāršākais pārstāvis ir metāns. Tam seko tādas vielas kā etāns, propāns un butāns. Viņu nosaukums ir balstīts uz grieķu valodas skaitļa sakni, kam pievienots sufikss -an. Alkānu nosaukumi ir norādīti IUPAC nomenklatūrā.
Alkēnu, alkīnu un alkānu vispārējā formula ietver tikai divu veidu atomus. Tie ietver oglekļa un ūdeņraža elementus. Oglekļa atomu skaits visās trijās klasēs ir vienāds, atšķirība vērojama tikai ūdeņraža skaitā, ko var atdalīt vai pievienot. Nepiesātinātos savienojumus iegūst no piesātinātiem ogļūdeņražiem. Parafīnu pārstāvji molekulā satur par 2 vairāk ūdeņraža atomiem nekā olefīni, kas apstiprinaalkānu, alkēnu vispārējā formula. Alkēna struktūra tiek uzskatīta par nepiesātinātu dubultsaites klātbūtnes dēļ.
Ja korelēsim ūdeņraža un oglekļa atomu skaitu alkānos, tad vērtība būs maksimālā salīdzinājumā ar citām ogļūdeņražu klasēm.
No metāna līdz butānam (no C1 līdz C4) vielas pastāv gāzveida formā.
Šķidrā veidā tiek parādīti ogļūdeņraži homologā diapazonā no C5 līdz C16. Sākot no alkāna, kura galvenajā ķēdē ir 17 oglekļa atomi, notiek agregātstāvokļa pāreja uz cieto formu.
Tiem ir raksturīga oglekļa skeleta izomērija un molekulas optiskās modifikācijas.
Tiek uzskatīts, ka parafīnā oglekļa valences ir pilnībā aizņemtas ar blakus esošajiem oglekļiem vai ūdeņražiem, veidojot σ veida saiti. No ķīmiskā viedokļa tas izraisa to vājās īpašības, tāpēc alkānus sauc par piesātinātiem vai piesātinātiem ogļūdeņražiem, kuriem nav afinitātes.
Tie nonāk aizvietošanas reakcijās, kas saistītas ar molekulas radikālu halogenēšanu, sulfohlorēšanu vai nitrēšanu.
Parafīni augstā temperatūrā tiek pakļauti oksidēšanās, sadegšanas vai sadalīšanās procesam. Reakcijas paātrinātāju iedarbībā notiek ūdeņraža atomu likvidēšana vai alkānu dehidrogenēšana.
Kas ir alkīni
Tos sauc arī par acetilēnogļūdeņražiem, kuru oglekļa ķēdē ir trīskāršā saite. Alkīnu struktūru apraksta vispārīgaisformula C H2n–2. Tas parāda, ka atšķirībā no alkāniem acetilēnogļūdeņražiem trūkst četru ūdeņraža atomu. Tos aizstāj ar trīskāršo saiti, ko veido divi π-savienojumi.
Šāda struktūra nosaka šīs klases ķīmiskās īpašības. Alkēnu un alkīnu strukturālā formula skaidri parāda to molekulu nepiesātinājumu, kā arī dubultā (H2C꞊CH2) un trīskāršā (HC≡CH) saite.
Alkīnu nosaukumi un to īpašības
Vienkāršākais pārstāvis ir acetilēns vai HC≡CH. To sauc arī par etīnu. Tas cēlies no piesātināta ogļūdeņraža nosaukuma, kurā tiek noņemts sufikss -an un pievienots -in. Garo alkīnu nosaukumos cipars norāda trīskāršās saites atrašanās vietu.
Zinot piesātināto un nepiesātināto ogļūdeņražu struktūru, var noteikt, zem kura burta norādīta alkīnu vispārīgā formula: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Pareizā atbilde ir trešā iespēja.
No acetilēna līdz butānam (no C2 līdz C4) vielām ir gāzveida raksturs.
Šķidrā veidā ir ogļūdeņraži ar homologu intervālu no C5 līdz C17. Sākot no alkīna, kura galvenajā ķēdē ir 18 oglekļa atomi, notiek agregātstāvokļa pāreja uz cieto formu.
Tiem ir raksturīga izomērija oglekļa skeletā, trīskāršās saites pozīcijā, kā arī molekulas starpklases modifikācijas.
Poacetilēna ogļūdeņražu ķīmiskās īpašības ir līdzīgas alkēniem.
Ja alkīniem ir gala trīskāršā saite, tad tie darbojas kā skābe, veidojot alkinīdu sāļus, piemēram, NaC≡CNa. Divu π-saišu klātbūtne padara nātrija acetiledīna molekulu par spēcīgu nukleofilu, kas iesaistās aizvietošanas reakcijās.
Acetilēns tiek hlorēts vara hlorīda klātbūtnē, lai iegūtu dihloracetilēnu, kondensāciju haloalkīnu iedarbībā, izdalot diacetilēna molekulas.
Alkīni piedalās elektrofīlās pievienošanas reakcijās, kuru pamatā ir halogenēšana, hidrohalogenēšana, hidratācija un karbonilēšana. Tomēr šādi procesi norit vājāk nekā alkēnos ar dubultsaiti.
Acetilēna ogļūdeņražiem ir iespējamas spirta, primārā amīna vai sērūdeņraža molekulas nukleofīlā tipa pievienošanas reakcijas.
