Gandrīz ikvienam mājās ir etiķis. Un lielākā daļa cilvēku zina, ka tā bāze ir etiķskābe. Bet kas tas ir no ķīmiskā viedokļa? Kādi citi šīs sērijas organiskie savienojumi pastāv un kādas ir to īpašības? Mēģināsim izprast šo jautājumu un pētīt ierobežojošās monobāziskās karbonskābes. Turklāt ikdienā tiek izmantota ne tikai etiķskābe, bet arī dažas citas, un šo skābju atvasinājumi parasti ir bieži viesi katrā mājā.
Karbonskābju klase: vispārīgās īpašības
No ķīmijas zinātnes viedokļa šajā savienojumu klasē ietilpst skābekli saturošas molekulas, kurām ir īpašs atomu grupējums - karboksilfunkcionālā grupa. Tas izskatās pēc -COOH. Tādējādi visu piesātināto vienbāzisko karbonskābju vispārīgā formula ir: R-COOH, kur R ir radikālas daļiņa, kas var ietvert jebkuru oglekļa atomu skaitu.
Saskaņā ar to šīs savienojumu klases definīciju var sniegt šādi. Karbonskābes ir organiskas skābekli saturošas molekulas, kas ietver vienu vai vairākas funkcionālās grupas -COOH - karboksilgrupas.
Fakts, ka šīs vielas pieder pie skābēm, ir izskaidrojams ar ūdeņraža atoma kustīgumu karboksilgrupā. Elektronu blīvums ir sadalīts nevienmērīgi, jo skābeklis ir viselektronegatīvākais grupā. No tā O-H saite ir stipri polarizēta, un ūdeņraža atoms kļūst ārkārtīgi neaizsargāts. Tas ir viegli atdalāms, nonākot ķīmiskā mijiedarbībā. Tāpēc skābes attiecīgajos rādītājos dod līdzīgu reakciju:
- fenolftaleīns - bezkrāsains;
- lakmuss - sarkans;
- universāls - sarkans;
- metiloranžs - sarkans un citi.
Ūdeņraža atoma dēļ karbonskābēm piemīt oksidējošas īpašības. Tomēr citu atomu klātbūtne ļauj tiem atgūties, piedalīties daudzās citās mijiedarbībās.
Klasifikācija
Ir vairākas galvenās pazīmes, pēc kurām karbonskābes tiek sadalītas grupās. Pirmais no tiem ir radikāļu raksturs. Saskaņā ar šo faktoru tie izšķir:
- Alicikliskās skābes. Piemērs: cinchona.
- Aromātisks. Piemērs: benzoskābe.
- Alifātisks. Piemērs: etiķskābe, akrils, skābeņskābe un citi.
- Heterociklisks. Piemērs: nikotīns.
Ja runājam par saitēm molekulā, tad var izdalīt arī divas skābju grupas:
- margināls - tikai visi savienojumiviens;
- neierobežots - pieejams divvietīgs, viens vai vairāki.
Arī funkcionālo grupu skaits var kalpot par klasifikācijas zīmi. Tātad tiek izšķirtas šādas kategorijas.
- Single-basic - tikai viena -COOH-grupa. Piemērs: skudrskābe, stearīnskābe, butāns, baldriīns un citi.
- Divbāzu - attiecīgi divas grupas -COOH. Piemērs: skābeņskābe, malonskābe un citi.
- Multibasic - citrons, piens un citi.
Šajā rakstā mēs apspriedīsim tikai ierobežojošās alifātiskās sērijas monobāziskās karbonskābes.
Atklājumu vēsture
Vīna darīšana ir uzplaukusi kopš seniem laikiem. Un, kā zināms, viens no tā produktiem ir etiķskābe. Tāpēc šīs savienojumu klases popularitātes vēsture aizsākās Roberta Boila un Johana Glaubera laikā. Tomēr ilgu laiku nebija iespējams noskaidrot šo molekulu ķīmisko raksturu.
Galu galā ilgu laiku dominēja vitalistu uzskati, kas liedza organisko vielu veidošanās iespēju bez dzīvām būtnēm. Bet jau 1670. gadā D. Rejam izdevās iegūt pašu pirmo pārstāvi - metānu jeb skudrskābi. Viņš to izdarīja, sildot dzīvas skudras kolbā.
Vēlāk zinātnieku Bērzeliusa un Kolbes darbi parādīja iespēju šos savienojumus sintezēt no neorganiskām vielām (ar ogles destilāciju). Rezultāts bija etiķskābe. Tādējādi tika pētītas karbonskābes (fizikālās īpašības, struktūra) un tika likts sākums visu to atklāšanai.citi vairāku alifātisko savienojumu pārstāvji.
Fizikālās īpašības
Šodien visi to pārstāvji ir sīki izpētīti. Katram no tiem var atrast īpašību visos aspektos, ieskaitot pielietojumu rūpniecībā un atrašanos dabā. Apskatīsim, kas ir karbonskābes, to fizikālās īpašības un citus parametrus.
Tātad, ir vairāki galvenie raksturīgie parametri.
- Ja oglekļa atomu skaits ķēdē nepārsniedz piecus, tad tie ir asi smaržojoši, kustīgi un gaistoši šķidrumi. Virs piecām - smagas eļļainas vielas, vēl vairāk - cietas, parafīnam līdzīgas.
- Pirmo divu pārstāvju blīvums pārsniedz vienu. Viss pārējais ir vieglāks par ūdeni.
- Vārīšanās temperatūra: jo lielāka ķēde, jo lielāka vērtība. Jo sazarotāka struktūra, jo zemāka.
- Kušanas temperatūra: atkarīgs no oglekļa atomu skaita vienmērīguma ķēdē. Pat tiem tas ir augstāks, nepāra - zemāks.
- Ļoti labi šķīst ūdenī.
- Spēja veidot spēcīgas ūdeņraža saites.
Šādas pazīmes ir izskaidrojamas ar struktūras simetriju, un līdz ar to kristāla režģa struktūru, tā izturību. Jo vienkāršākas un strukturētākas molekulas, jo augstāku veiktspēju nodrošina karbonskābes. Šo savienojumu fizikālās īpašības ļauj noteikt to izmantošanas jomas un veidus rūpniecībā.
Ķīmiskās īpašības
Kā jau norādījām iepriekš, šīm skābēm var būt dažādas īpašības. Reakcijas arto līdzdalība ir svarīga daudzu savienojumu rūpnieciskajai sintēzei. Apzīmēsim svarīgākās ķīmiskās īpašības, kādas var būt vienbāziskajai karbonskābei.
- Disociācija: R-COOH=RCOO- + H+.
- Parāda skābes īpašības, tas ir, tas mijiedarbojas ar bāzes oksīdiem, kā arī to hidroksīdiem. Tas mijiedarbojas ar vienkāršiem metāliem saskaņā ar standarta shēmu (tas ir, tikai ar tiem, kas virknē spriegumu atrodas pirms ūdeņraža).
- Uzvedas kā bāze ar spēcīgākām skābēm (neorganiskām).
- Var samazināt līdz primārajam spirtam.
- Īpaša reakcija - esterifikācija. Tā ir mijiedarbība ar spirtiem, veidojot sarežģītu produktu - ēteri.
- Dekarboksilēšanas reakcija, tas ir, oglekļa dioksīda molekulas atdalīšana no savienojuma.
- Spēja mijiedarboties ar tādu elementu halogenīdiem kā fosfors un sērs.
Ir skaidrs, cik daudzveidīgas ir karbonskābes. Fizikālās īpašības, tāpat kā ķīmiskās, ir diezgan dažādas. Turklāt jāsaka, ka kopumā skābes stiprības ziņā visas organiskās molekulas ir diezgan vājas, salīdzinot ar to neorganiskajām līdziējām. To disociācijas konstantes nepārsniedz 4, 8.
Iegūšanas metodes
Ir vairāki galvenie veidi, kā iegūt piesātinātās karbonskābes.
1. Laboratorijā to veic ar oksidēšanu:
- alkoholi;
- aldehīdi;
- alkynes;
- alkilbenzoli;
- alkēnu iznīcināšana.
2. Hidrolīze:
- esteri;
- nitrili;
- amides;
- trihaloalkāni.
3. Dekarboksilēšana - CO molekulas noņemšana 2.
4. Rūpniecībā sintēzi veic, oksidējot ogļūdeņražus ar lielu skaitu oglekļa atomu ķēdē. Process tiek veikts vairākos posmos, izlaižot daudzus blakusproduktus.
5. Dažas atsevišķas skābes (skudrskābe, etiķskābe, sviestskābe, baldriīns un citas) tiek iegūtas īpašos veidos, izmantojot dabiskas sastāvdaļas.
Piesātināto karbonskābju pamata savienojumi: sāļi
Karbonskābju sāļi ir svarīgi savienojumi, ko izmanto rūpniecībā. Tie tiek iegūti pēdējo mijiedarbības rezultātā ar:
- metāls;
- bāzes oksīdi;
- amfoteriskie oksīdi;
- sārms;
- amfotēriski hidroksīdi.
To vidū īpaši svarīgas ir tās, kas veidojas starp sārmu metāliem nātriju un kāliju un augstākajām piesātinātajām skābēm – palmitīnskābe, stearīnskābe. Galu galā šādas mijiedarbības produkti ir ziepes, šķidras un cietas.
Ziepes
Tātad, ja runājam par līdzīgu reakciju: 2C17H35-COOH + 2Na=2C 17 H35COONa + H2, iegūtais produkts - nātrija stearāts - pēc savas būtības ir parastās veļas ziepes, ko izmanto drēbju mazgāšanai.
Ja aizstājat skābi arpalmitīns, un metāls uz kāliju, jūs iegūstat kālija palmitātu - šķidrās ziepes roku mazgāšanai. Tāpēc var droši apgalvot, ka karbonskābju sāļi patiesībā ir svarīgi organiskas dabas savienojumi. To rūpnieciskā ražošana un izmantošana ir vienkārši kolosāla savā mērogā. Ja iedomājaties, cik daudz ziepju tērē katrs cilvēks uz Zemes, tad ir viegli iedomāties šos svarus.
Karbonskābju esteri
Īpaša savienojumu grupa, kurai ir sava vieta organisko vielu klasifikācijā. Šī ir esteru klase. Tie veidojas, karbonskābēm reaģējot ar spirtiem. Šādas mijiedarbības nosaukums ir esterifikācijas reakcijas. Vispārējo skatu var attēlot ar vienādojumu:
R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H2 O.
Produkts ar diviem radikāļiem ir esteris. Acīmredzot reakcijas rezultātā karbonskābe, spirts, esteris un ūdens ir piedzīvojuši būtiskas izmaiņas. Tātad ūdeņradis atstāj skābes molekulu katjona formā un satiekas ar hidrokso grupu, kas ir atdalījusies no spirta. Rezultāts ir ūdens molekula. Grupa, kas palikusi no skābes, piesaista spirta radikāli sev, veidojot estera molekulu.
Kāpēc šīs reakcijas ir tik svarīgas un kāda ir to produktu rūpnieciskā nozīme? Lieta ir tāda, ka esteri tiek izmantoti šādi:
- pārtikas piedevas;
- aromāti;
- smaržu sastāvdaļa;
- šķīdinātāji;
- laku, krāsu, plastmasu sastāvdaļas;
- narkotikas un vairāk.
Ir skaidrs, ka to izmantošanas jomas ir pietiekami plašas, lai attaisnotu ražošanas apjomu nozarē.
Etānskābe (etiķskābe)
Šī ir ierobežojoša alifātiskās sērijas monobāziskā karbonskābe, kas ražošanas apjomu ziņā ir viena no visizplatītākajām visā pasaulē. Tās formula ir CH3COOH. Šāda izplatība ir saistīta ar tā īpašībām. Galu galā tā izmantošanas jomas ir ārkārtīgi plašas.
- Tas ir uztura bagātinātājs ar kodu E-260.
- Izmanto pārtikas rūpniecībā konservēšanai.
- Izmanto medicīnā narkotiku sintēzei.
- Sastāvdaļa, veidojot smaržu savienojumus.
- Šķīdinātājs.
- Dalībnieks drukas, audumu krāsošanas procesā.
- Nepieciešama sastāvdaļa daudzu vielu ķīmiskās sintēzes reakcijās.
Ikdienā tā 80% šķīdumu parasti sauc par etiķa esenci, un, atšķaidot to līdz 15%, jūs iegūstat tikai etiķi. Tīru 100% skābi sauc par ledus etiķskābi.
Skudrskābe
Pats pirmais un vienkāršākais šīs klases pārstāvis. Formula - NCOON. Tā ir arī pārtikas piedeva ar kodu E-236. Viņas dabiskie avoti:
- skudras un bites;
- nātre;
- adatas;
- augļi.
Galvenie lietojumi:
- lopu barības konservēšanai un sagatavošanai;
- izmanto parazītu apkarošanai;
- audumu krāsošanai, detaļu krāsošanai;
- kāšķīdinātājs;
- balinātājs;
- medicīnā - instrumentu un iekārtu dezinfekcijai;
- lai laboratorijā iegūtu oglekļa monoksīdu.
Arī ķirurģijā šīs skābes šķīdumus izmanto kā antiseptiskus līdzekļus.