Attīstoties organiskās ķīmijas studijām, starp lielu ogļūdeņražu grupu tika izdalīta atsevišķa klase - “alkīni”. Šos savienojumus parasti sauc par nepiesātinātajiem ogļūdeņražiem, kuru struktūrā ir viena vai vairākas trīskāršās (citi nosaukumi ir trīskāršās oglekļa-oglekļa vai acetilēna) saites, kas tos atšķir no alkēniem (savienojumiem ar dubultsaitēm).
Dažādos avotos var atrast arī racionālu vispārpieņemtu nosaukumu alkīniem – acetilēnogļūdeņražiem, un tādu pašu nosaukumu to "atliekām" - acetilēna radikāļiem. Alkīni ir parādīti zemāk esošajā tabulā ar to strukturālo formulu un dažādiem nosaukumiem.
| Strukturālās formulas | Nomenklatūra | |
| Starptautiskais IUPAC | Racionāls | |
| HC ≡ CH | etīns, acetilēns | acetilēns |
| H3C ‒ C ≡ CH | propīns | metilacetilēns |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etilacetilēns |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetilacetilēns |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propilacetilēns |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metiletilacetilēns |
Starptautiskā un racionālā nomenklatūra
Alkīniem ķīmijā saskaņā ar IUPAC nomenklatūru (transliterācija no angļu valodas. International Union of Pure and Applied Chemistry) tiek piešķirti nosaukumi, nomainot sufiksu "-an" uz sufiksu "-in" saistītais alkāns, piemēram, etāns → etīns (1. piemērs).
Bet varat izmantot arī racionālus nosaukumus, piemēram: etīns → acetilēns, propilēns → metilacetilēns (2. piemērs), tas ir, pievienojiet tā radikāļa nosaukumu, kas atrodas netālu no trīskāršās saites, mazākā pārstāvja vārdam. homologā sērija.
Jāatceras, ka, nosakot komplekso vielu nosaukumus, kur ir gan dubultās, gan trīskāršās saites, numerācijai jābūt tādai, lai tās iegūtu mazākos skaitļus. Ja ir iespēja izvēlēties starp numerācijas sākumu, tad tās sākas ar dubultsaitēm, piemēram: pentene-1, -in-4 (piemērs 3).
Īpašs šī noteikuma gadījums ir dubultās un trīskāršās saites, kas atrodas vienādā attālumā no ķēdes gala, kā, piemēram, heksadiēna-1, 3, -in-5 molekulā (4. piemērs). Šeit jāatceras, ka ķēdes numerācija sāksies ar dubultsaiti.
Garās ķēdes alkīniem (vairāk nekā С5-С6) ieteicams izmantotIUPAC starptautiskā nomenklatūra.
Molekulas struktūra ar trīskāršo saiti
Visizplatītākais acetilēna ogļūdeņraža molekulas struktūras piemērs ir dots etīnam, kura uzbūvi var apskatīt alkīnu tabulā. Lai atvieglotu izpratni, tālāk tiks sniegts detalizēts oglekļa atomu mijiedarbības zīmējums acetilēna molekulā.
Alkīna vispārīgā formula ir C2H2. Tāpēc Trīskāršās saites radīšanas procesā ir iesaistīti 2 oglekļa atomi. Tā kā organiskajos savienojumos ogleklis ir četrvērtīgs - atoma ierosinātais stāvoklis, tad ārējā orbitālē ir 4 nepāra elektroni - 2s un 2p3 (1.a att.). Saites veidošanas procesā no s- un vienas p-orbitāles elektronu mākoņiem veidojas hibrīda mākonis, ko sauc par sp-hibrīda mākoni (1.b att.). Hibrīdie mākoņi abos oglekļa atomos ir stipri orientēti pa vienu asi, kas izraisa to lineāro izvietojumu (180° leņķī) viens pret otru ar mazākām daļām uz āru (2. att.). Elektroni lielākajā daļā mākoņa daļu, kad tie ir savienoti, veido elektronu pāri un izveido σ-saiti (sigma saiti, 1.c att.).
Nepāra elektrons, kas atrodas mazākajā daļā, pievieno to pašu elektronu ūdeņraža atomam (2. att.). Atlikušie 2 nepāra elektroni uz viena atoma ārējās p-orbitāles mijiedarbojas ar 2 citiem līdzīgiem otrā atoma elektroniem. Šajā gadījumā katrs divu p-orbitāļu pāris pārklājas saskaņā ar π-saites principu (pi-saite, 1.d attēls) un kļūst orientēts attiecībā pretotru 90° leņķī. Pēc visām mijiedarbībām vispārējais mākonis iegūst cilindrisku formu (3. att.).
Alkīnu fizikālās īpašības
Acetilēna ogļūdeņraži pēc būtības ir ļoti līdzīgi alkāniem un alkēniem. Dabā tie praktiski nav sastopami, izņemot etīnu, tāpēc tos iegūst mākslīgi. Zemākie alkīni (līdz C17) ir bezkrāsainas gāzes un šķidrumi. Tās ir zemas polārās vielas, kā rezultātā tās slikti šķīst ūdenī un citos polāros šķīdinātājos. Tomēr tie labi šķīst vienkāršās organiskās vielās, piemēram, ēterī, ligroīnā vai benzolā, un šī spēja uzlabojas, palielinoties spiedienam, saspiežot gāzi. Šīs klases augstākie pārstāvji (C17 un augstāki) ir kristāliskas vielas.
Lasīt vairāk par acetilēna īpašībām
Tā kā acetilēns ir visvairāk izmantotais un plaši izmantotais, alkīna fizikālās īpašības ir labi saprotamas. Tā ir bezkrāsaina gāze ar absolūtu ķīmisko tīrību un bez smaržas. Tehniskajam etīnam ir asa smaka amonjaka NH3, sērūdeņraža H2S un fluorūdeņraža HF klātbūtnes dēļ. Šī sašķidrinātā vai gāzveida gāze ir ļoti sprādzienbīstama un viegli aizdegas pat no statiskās izlādes no pirkstiem. Arī savu fizikālo īpašību dēļ alkīns, sajaukts ar skābekli, nodrošina sadegšanas temperatūru 3150 ° C, kas ļauj izmantot acetilēnu kā labu degošu gāzi metālu metināšanā un griešanai. Acetilēns ir indīgs, tāpēc, strādājot ar šo gāzi, jāievēro īpaša piesardzība.
Acetilēns vislabāk šķīst acetonā, īpaši sašķidrinātā stāvoklī, tādēļ, uzglabājot šķidrā stāvoklī, tiek izmantoti speciāli cilindri, kas pildīti ar porainu masu ar vienmērīgi sadalītu acetonu zem spiediena līdz 25 MPa.
Un, ja to izmanto gāzveida stāvoklī, gāze tiek izlaista pa īpašiem cauruļvadiem, vadoties pēc normatīvās un tehniskās dokumentācijas un GOST 5457-75 “Acetilēna izšķīdinātais un gāzveida tehniskais. Specifikācijas”, kurā aprakstīta alkīna formula un visas iepriekš minētā gāzveida un šķidrā ogļūdeņraža verifikācijas un uzglabāšanas procedūras.
Acetilēna ražošana
Viena no metodēm ir metāna daļēja termiskā oksidēšana CH4 ar skābekli 1500 °C temperatūrā. Šo procesu sauc arī par termisko oksidatīvo krekingu. Praktiski līdzīgs process notiek metāna oksidēšanas laikā elektriskā lokā temperatūrā virs 1500 ° C ar strauju izdalīto gāzu dzesēšanu, jo alkīna fizikālo īpašību dēļ acetilēns maisījumā ar nereaģējušu metānu var izraisīt sprādzienu. Turklāt šo produktu var iegūt, reaģējot kalcija karbīdam CaC2 un ūdenim 2000 °C temperatūrā.
Pieteikums
No homologiem, kā aprakstīts iepriekš, tikai acetilēns ir ticis plaši un pastāvīgi izmantots, un vēsturiski ir izveidojies, ka ražošanā tiek izmantots racionālais nosaukums.
Fizikālās un ķīmiskās iedarbības dēļīpašības un salīdzinoši lēta šī ogļūdeņraža iegūšanas metode tiek izmantota dažādu organisko šķīdinātāju, sintētisko kaučuku un polimēru ražošanā.
