Kas ir acetons? Šī organiskā savienojuma sastāvs ir šāds: trīs oglekļa atomi, seši ūdeņraža atomi, viens skābekļa atoms. Analizēsim šī savienojuma galvenās fizikālās un ķīmiskās īpašības, sagatavošanas metodes, kā arī apsvērsim galvenās tā pielietošanas jomas.
Ātrā uzziņa
Acetons, kura sastāvu un īpašības aplūkosim sīkāk, ir organiska viela, vienkāršākais piesātināto karbonilsavienojumu - ketonu - pārstāvis. Tulkojumā no latīņu valodas tas nozīmē - etiķis. Iepriekš acetons, kura sastāvs vēl nav pētīts, tika sintezēts no acetātiem, un gatavais ketons bija ledus etiķskābes ražošanas izejviela.
Tikai deviņpadsmitā gadsimta vidū vācu ķīmiķis Leopolds Gmelins zinātniskajā leksikā ieviesa terminu "acetons".
Atklājumu vēsture
Acetons, kura sastāvu tikai deviņpadsmitajā gadsimtā pirmo reizi pētīja Žanots Batists Dimā un Justs fon Lībigs16. gadsimta beigās izdevās atvērt Andreas Libavius. Viela tika sintezēta sāls - svina acetāta sausās destilācijas procesā.
Līdz divdesmitā gadsimta sākumam šo ketonu pārstāvi ieguva koksējot koksni.
Pirmā pasaules kara laikā acetonu, kura sastāvu tagad zina pat skolēni, sāka ražot citos veidos.
Fizikālās īpašības
Acetons ir bezkrāsains kustīgs gaistošs šķidrums ar asu smaku. Šis organiskais savienojums brīvi sajaucas ar ūdeni, benzolu, dietilēteri, metanolu un esteriem. Ikdienā gandrīz katrs lieto šķīdinātāju – acetonu, kura sastāvs tiek uzskatīts par organiskās ķīmijas kursa sastāvdaļu.
Ķīmiskās īpašības
Viens no reaktīvākajiem ketoniem ir acetons. Šī organiskā savienojuma formula un īpašības tiek aplūkotas karbonilsavienojumu izteiksmē. Sārmainā vidē tas mijiedarbojas aldola paškondensācijā, reakcijas produkts ir diacetona spirts.
Cinka ietekmē šis ketons tiek pārveidots par pinakonu. Pirolīze rada ketēnu. Tāpat kā jebkurš organisks savienojums, acetons sadeg skābekļa atmosfērā, veidojot oglekļa dioksīdu un ūdens tvaikus. Process ir eksotermisks, un to pavada ievērojama siltuma daudzuma izdalīšanās.
Kvalitatīva reakcija uz šo savienojumu ir mijiedarbība sārmainā vidē ar nātrija nitroprussīdu. Acetona klātbūtnē,intensīvi sarkana krāsa, kas kļūst sarkani violeta, kad šķīdumam pievienojat etiķskābi.
Acetona ķīmiskais sastāvs (dubultsaites klātbūtne starp skābekļa un oglekļa atomu) izskaidro šī organiskā savienojuma nespēju iesaistīties oksidācijas reakcijās ar sudraba oksīda un svaigi pagatavota vara hidroksīda amonjaka šķīdumu (2).
Dimetilketona ražošana
Šobrīd pasaulē gadā tiek saražoti aptuveni 6,9 miljoni tonnu acetona. Analītiķi atzīmē pastāvīgu patērētāju pieprasījuma pieaugumu pēc šī ketona, kā rezultātā ķīmiķi izstrādā jaunas iespējas tā ekonomiskai sintēzei. Rūpnieciskā mērogā dimetilketonu tieši vai netieši iegūst no propēna. Kumena procesā acetons ir līdzīgs fenola benzola sintēzes produkts. Šim iestudējumam ir trīs posmi. Pirmkārt, benzols tiek alkilēts ar propēnu, un kumēns ir reakcijas produkts. Otrajā un trešajā posmā to oksidē ar atmosfēras skābekli līdz hidroperoksīdam. Skābā vidē šis savienojums sadalās acetonā un fenolā.
Otrā rūpnieciskā tehnoloģija acetona ražošanai ir balstīta uz izopropanola katalītisko tvaika fāzes oksidēšanu. Tieša oksidēšana propēna šķidrajā fāzē katalizatora (palādija hlorīda) klātbūtnē var arī radīt acetonu.
No metodēm, kas nav piemērotas rūpnieciskiem apjomiem produkta nenozīmīgā iznākuma dēļ, atzīmējam cietes fermentāciju baktēriju ietekmē.
Lietojumprogrammas
Acetonu ražošanā bieži izmanto kā šķīdinātāju. Šī viela lieliski attauko virsmas, šķīdina hlorgumiju, epoksīdsveķus, polistirolu, dažādas organiskās vielas. Tieši šo ketonu izmanto nitrātu un celulozes šķīdināšanai.
Farmācijas rūpniecībā savienojumu izmanto kā galveno izejvielu metilmetakrilāta, mezitiloksīda, acetona ciānhidrīna, etiķskābes anhidrīda, diacetona spirta sintēzei.
Šis organiskais skābekli saturošais savienojums ir lielisks līdzeklis tauku atlikumu noņemšanai no virsmas. Tīrā veidā acetonu izmanto dažādu laku un gruntskrāsu šķīdināšanai. Šobrīd šis ketonu klases pārstāvis tiek izmantots ne tikai kā lielisks organiskais šķīdinātājs, bet arī kā izejmateriāls poliuretānu, epoksīdsveķu, polikarbonātu un sprādzienbīstamu savienojumu rūpnieciskai sintēzei. Tas ir nepieciešams arī acetilēna uzglabāšanai, jo šim alkīnam ir paaugstināta sprādzienbīstamība, to nevar atstāt tīrā veidā. Acetilēns tiek ievietots īpašos konteineros, kas satur porainu materiālu, kas piesūcināts ar dimetilketonu.
Starp interesantiem faktiem par acetona izmantošanu mēs atzīmējam sagatavošanu, kurā piedalījās dzesēšanas vannas, kas sajauktas ar šķidru amonjaku un "sauso ledu".
Pētniecības laboratorijās netīro ķīmisko trauku mazgāšanai nepieciešams dimetilketons, kas ir pirmais klases pārstāvis. Šīs sākotnējās acetona izmantošanas iemesls ir nenozīmīgstoksiskums, lieliska nepastāvība, lieliska šķīdība ūdenī. Ar acetona palīdzību jūs varat ātri izžāvēt traukus un izžāvēt neorganiskus mazaktīvus savienojumus, kas ar to nenonāk ķīmiskā mijiedarbībā.
Lai attīrītu šo ketonu laboratorijā, to destilē ar nelielu daudzumu kālija permanganāta.
Acetona klātbūtni organisko savienojumu maisījumā varat noteikt, mijiedarbojoties ar furfurola, nātrija nitroprusīda, joda šķīdumiem.
