Ir tāds savienojums: vīnskābe. Tas ir vīna nozares atkritumu produkts. Sākotnēji vīnskābe ir atrodama vīnogu sulā tās skābā nātrija sāls veidā. Taču rūgšanas procesā cukurs speciāla rauga iedarbībā pārvēršas spirtā, un no tā samazinās vīnskābes sāls šķīdība. Tad tas izgulsnējas, ko sauc par zobakmeni. To kristalizē, paskābina un beigās iegūst pašu skābi. Tomēr ar viņu viss nav tik vienkārši.
Pasteur
Patiesībā šķīdumā ir divas skābes: vīnskābe un vēl viena vīnogu skābes. Tie atšķiras ar to, ka vīnskābei ir optiska aktivitāte (griež polarizētās gaismas plakni pa labi), savukārt vīnogu skābei nav. Luiss Pastērs izpētīja šo fenomenu un atklāja, ka kristāli, ko veido katra no skābēm, ir viens otra spoguļattēli, tas ir, viņš ierosināja saikni starp kristālu formu un vielu optisko aktivitāti. 1848. gadā pēc virknes eksperimentu viņš paziņoja par jaunu vīnskābju izomērijas veidu, ko viņš nosauca par enantiomerismu.
Vants Hofs
Jēkabs van'ts Hofs ieviesa tā sauktā asimetriskā (vai hirālā) oglekļa atoma jēdzienu. Tas ir ogleklis, kas organiskā molekulā ir saistīts ar četriem dažādiem atomiem. Piemēram, vīnskābē ķēdes otrajam atomam kaimiņos ir karboksilgrupa,ūdeņradis, skābeklis un otrs vīnskābes gabals. Tā kā šajā konfigurācijā ogleklis savas saites sakārto tetraedra formā, ir iespējams iegūt divus savienojumus, kas būs viens otra spoguļattēli, taču tos nevarēs "uzlikt" vienu uz otra, nemainot saišu secība molekulā. Starp citu, šāds hiralitātes definēšanas veids ir lorda Kelvina ieteikums: tādu punktu grupas (mūsu gadījumā punkti ir atomi molekulā), kuriem ir hiralitāte ideālā plakanā spogulī, attēlošanu nevar apvienot ar pašu punktu grupu..
Molekulu simetrija
Spoguļa skaidrojums izskatās vienkāršs un skaists, taču mūsdienu organiskajā ķīmijā, kur tiek pētītas patiešām milzīgas molekulas, šī spekulatīvā metode ir saistīta ar ievērojamām grūtībām. Tāpēc viņi pievēršas matemātikai. Pareizāk sakot, simetrija. Ir tā saucamie simetrijas elementi - ass, plakne. Mēs pagriežam molekulu, atstājot simetrijas elementu fiksētu, un molekula pēc pagriešanas noteiktā leņķī (360°, 180° vai kaut kas cits) sāk izskatīties tieši tāpat kā sākumā.
Un ļoti asimetriskais oglekļa atoms, ko ieviesa van't Hoff, ir visvienkāršākā veida simetrijas pamatā. Šis atoms ir molekulas hirālais centrs. Tas ir tetraedrisks: tajā ir četras saites ar dažādiem aizvietotājiem katrā. Un tāpēc, pagriežot savienojumu pa asi, kurā atrodas šāds atoms, mēs iegūsim identisku attēlu tikai pēc pilnas 360 ° pagriešanas.
Kopumā molekulas hirālais centrs var būt ne tikai viensatoms. Piemēram, ir tāds interesants savienojums - adamantāns. Tas izskatās kā tetraedrs, kurā katra mala ir papildus izliekta uz āru, un katrā stūrī ir oglekļa atoms. Tetraedrs ir simetrisks pret savu centru, un tāpat ir adamantāna molekula. Un, ja četriem identiskiem adamantāna "mezgliem" pievieno četrus dažādus aizvietotājus, tad tas arī iegūs punktu simetriju. Galu galā, ja pagriežat to attiecībā pret tā iekšējo "smaguma centru", attēls sakritīs ar sākotnējo tikai pēc 360 °. Šeit asimetriskā atoma vietā hirālā centra lomu spēlē adamantāna “tukšais” centrs.
Stereoizomēri bioorganiskajos savienojumos
Hiralitāte ir ārkārtīgi svarīga bioloģiski aktīvo savienojumu īpašība. Dzīvības aktivitātes procesos piedalās tikai izomēri ar noteiktu struktūru. Un gandrīz visas organismam nozīmīgās vielas ir sakārtotas tā, lai tām būtu vismaz viens hirālais centrs. Vispopulārākais piemērs ir cukurs. Tā ir glikoze. Tās ķēdē ir seši oglekļa atomi. No tiem četriem atomiem blakus ir četri dažādi aizvietotāji. Tas nozīmē, ka ir 16 iespējamie glikozes optiskie izomēri. Visi tie ir sadalīti divās lielās grupās pēc spirta grupai tuvākā asimetriskā oglekļa atoma konfigurācijas: D-saharīdi un L-saharīdi. Dzīvā organisma vielmaiņas procesos piedalās tikai D-saharīdi.
Arī diezgan izplatīts stereoizomērijas piemērs bioorganiskajā ķīmijā ir aminoskābes. Viss dabīgsaminoskābēm ir aminogrupas pie oglekļa atoma, kas ir vistuvāk karboksilgrupai. Tādējādi jebkurā aminoskābē šis atoms būs asimetrisks (dažādi aizvietotāji - karboksilgrupa, aminogrupa, ūdeņradis un pārējā ķēdes daļa; izņēmums ir glicīns ar diviem ūdeņraža atomiem).
Attiecīgi pēc šī atoma konfigurācijas visas aminoskābes tiek iedalītas arī D sērijā un L sērijā, tikai dabiskos procesos atšķirībā no cukuriem dominē L sērija.
