Rakstā apskatīsim cikloalkānu sagatavošanu un to struktūras īpatnības. Mēģināsim izskaidrot šo vielu raksturīgās īpašības, pamatojoties uz to struktūras iezīmēm.
Struktūra
Sākumā analizēsim nosauktās organisko ogļūdeņražu klases struktūru. Visi cikliskie savienojumi ir sadalīti heterocikliskos un karbocikliskos veidos.
Otrajā grupā slēgtā cikla iekšpusē ir trīs oglekļa atomi. Heterocikliskie savienojumi papildus oglekļa molekulām satur arī sēra, skābekļa, fosfora un slāpekļa atomus.
Pastāv karbociklisko savienojumu iedalījums aromātiskajās un alicikliskajās vielās.
Alicikliskas vielas
Tie ietver cikloalkānus. Šo vielu ķīmiskās īpašības un ražošanu precīzi nosaka šīs klases ogļūdeņražu slēgtā struktūra.
Alicikliskās vielas ir tās, kurām ir viens vai vairāki nearomātiskie cikli. Cikloalkānu sagatavošana un lietošana tiek apsvērta, ņemot vērā to saistību ar alicikliskajiem savienojumiem.
Klasifikācija
Vienkāršākais šīs klases pārstāvisogļūdeņradis ir ciklopropāns. Tā struktūrā ir tikai trīs oglekļa atomi. Šīs homologās sērijas pārstāvjus sauc arī par parafīniem. Pēc ķīmiskajām un fizikālajām īpašībām tie ir līdzīgi piesātinātajiem ogļūdeņražiem. Molekulas satur atsevišķas saites, ko veido hibrīda orbitāles. Cikloalkānos hibridizācijas veids ir sp3.
Klases kopējo sastāvu izsaka ar formulu СНН2н. Šie savienojumi ir etilēna ogļūdeņražu starpklases izomēri.
Saskaņā ar mūsdienu starptautisko aizstāšanas nomenklatūru, nosaucot šīs klases pārstāvjus, atomu skaita ziņā atbilstošajam ogļūdeņradim tiek pievienots prefikss "ciklo". Šajā gadījumā, piemēram, tiek iegūts cikloheksāns, ciklopentāns. Racionālā nomenklatūra sniedz nosaukumus pēc slēgto metilēngrupu CH2 skaita. Sakarā ar to ciklopropānu sauks par trimetilēnu, bet ciklobutānu - par tetrametilēnu.
Šai organisko vielu klasei raksturīga strukturāla izomērija attiecībā uz oglekļa atomu skaitu ciklā, kā arī optiskā izomērija.
Izglītības iespējas
Tagad apskatīsim, kā darbojas saņemšana. Cikloalkānus var iegūt vairākos veidos, atkarībā no tā, kurš izejmateriāls ir izvēlēts ķīmiskās transformācijas veikšanai. Mēs analizēsim galvenās parafīnu sintēzes iespējas.
Kā tas ir, piemēram, tos iegūt? Cikloalkāni veidojas, ciklizējot piesātināto ogļūdeņražu diahalogēna atvasinājumus. Līdzīgā ķīmiskā veidā,četru un trīs locekļu cikli. Piemēram, ciklopropāns. Apsvērsim tā sagatavošanu sīkāk - cikloalkāni, kas ir pirmie šīs homologās sērijas pārstāvji, veidojas, metāliskam magnija vai cinka iedarbojoties uz atbilstošā alkāna dihalogēna atvasinājumu.
Un kā var veidoties pieclocekļu un sešlocekļu cikliskie savienojumi, kā tos iegūt? Ir diezgan grūti izveidot cikloalkānus ar šādu oglekļa atomu skaitu struktūrā, jo konformācijas dēļ radīsies problēma ar molekulas ciklizāciju. Šī parādība ir izskaidrojama ar brīvu rotāciju C-C saitē, kas ievērojami samazina cikliskā savienojuma iegūšanas iespējamību. Šo cikloalkānu pārstāvju veidošanā kā izejvielas darbojas atbilstošā alkāna 1, 2- vai 1, 3-dihalogēna atvasinājumi.
Starp parafīnu sintēzes metodēm mēs izceļam arī dikarboksilskābju un sāļu dekarboksilēšanas procesu. Piecu un sešu locekļu cikloalkānus iegūst starpmolekulāras kondensācijas ceļā.
Un starp īpašajām to veidošanās metodēm mēs atzīmējam alkēnu un karbēnu reakciju, ciklo savienojumu skābekli saturošu atvasinājumu reducēšanos.
Ķīmiskās īpašības
Visus iespējamos cikloalkānu iegūšanas veidus un to mijiedarbību nosaka ķīmiskās struktūras īpatnības. Ņemot vērā cikliskās struktūras klātbūtni, starp galvenajām cikloalkānu ķīmiskajām īpašībām mēs izceļam ūdeņraža pievienošanas (hidrogenēšanas), tā likvidēšanas (dehidrogenēšanas) reakcijas.
Reakcijāmtiek izmantots katalizators, kura lomā var darboties platīns, pallādijs. Mijiedarbība tiek veikta paaugstinātā temperatūrā, tās vērtība ir atkarīga no cikla lieluma. Kad cikliskā ogļūdeņraža molekula tiek pakļauta UV starojuma iedarbībai, var veikt hlorēšanas reakciju (hlora pievienošanu).
Tāpat kā visi organisko savienojumu pārstāvji, cikloalkāns spēj nonākt degšanas reakcijā, pēc mijiedarbības veidojot oglekļa dioksīdu, ūdens tvaikus. Šī reakcija attiecas uz eksotermiskiem procesiem, jo to pavada pietiekama siltuma daudzuma izdalīšanās.
Secinājums
Parafīni ir slēgti ogļūdeņražu savienojumi, kas veidojas no dihalogenētiem alkāniem vai citiem organiskiem savienojumiem. To struktūras īpatnības nosaka cikloalkānu ķīmiskās pamatīpašības un to pielietojuma jomas. Tos galvenokārt izmanto organiskajā sintēzē, lai iegūtu skābekli saturošas organiskas vielas.
